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α-倒捻子素是什么? 1

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引言:

α-倒捻子素是一种天然存在的有机化合物,属于吡咯类生物碱,常见于多种植物中。由于其独特的化学结构和生物活性,α-倒捻子素在药物研究和植物保护领域引起了广泛关注,具有潜在的药用价值。


简介:

倒捻子素(英语:Mangostin),又称楝子素,是一种呫吨酮型色素,从倒捻子(山竹)果皮中提取得到的黄色结晶物质。在山竹中存在两种相关异构体,即α-倒捻子素和β-倒捻子素,此外成熟的山竹还会产生降倒捻子素。倒捻子素及山竹中其他多种黄酮类化合物已被研究显示具有抗氧化、抗菌、抗炎和抗癌等生物学特性。动物研究表明,倒捻子素作为中枢神经抑制剂,可导致镇静、运动能力下降和眼睑下垂现象。


1. 来源

α-倒捻子素(α-mangostin)是从藤黄科藤黄属植物山竹果壳中分离得到,具有生物活性的氧杂蔥酮化合物。山竹,又称莽吉柿、倒捻子、山竹子,是一种典型的热带水果,被誉为“果中皇后”,在中国广西、海南等地区广泛栽培。它是典型的热带雨林型果树,在 25-35 ℃、相对湿度 80%的环境下可以生长旺盛,20-25 ℃的温度范围也能满足山竹生长的基本要求。在东南亚地区山竹子的果壳可以治疗痢疾、扭伤、伤寒、溃疡、感染、消炎和杀菌。山竹果肉白色半透明,柔软多汁,香气馥郁,中医认为:山竹性偏寒凉,对虚火上升,声音沙哑,双眼红丝等症有较好的食疗效果。

目前大量研究表明,山竹具有多种药理作用,包括抗炎、抗肿瘤、抗氧化和抗菌等。这些药理活性主要归因于其果皮中的倒捻子素成分。山竹果壳提取物中除了α-倒捻子素外,还包含结构类似的β-倒捻子素、γ-倒捻子素和藤黄酮等化合物。


2. 结构特点

α-倒捻子素的结构特征是在C-1、C-3和C-6位置有酚羟基取代,而C-2和C-8位置是异戊二烯基的二苯并呋喃酮结构。C-3和C-6位置的酚羟基具有较高的反应活性,而C-1位置的酚羟基由于与羰基形成内分子氢键,其活性较低,因此可以通过适当的衍生化改变C-3和C-6位置的酚羟基。C-2和C-8位置的异戊二烯基也具有较高的化学反应活性,可以进行相应的衍生化反应。结构如下:


在山竹壳中,除了α-倒捻子素,主要还有β-倒捻子素和γ-倒捻子素,三种倒捻子素结构极为相近,只在个别基团上有差别,其中α-倒捻子素的含量最高,易于提取,关于它的研究也最多,其余两种含量偏低,研究也较少。


3. 理化性质

α-倒捻子素是一种从山竹壳中提取的有优秀生物活性的天然产物,α-倒捻子素的化学结构名为 1,3,6-三羟基-7-甲氧基-2,8-双(3-甲基-2-丁烯基)-9H-氧杂蒽-9-酮,化学分子式 C24H26O6,分子质量 410.6,熔点为 180-182℃,常温下外观为黄色粉末,溶解性:不溶于水,易溶于中低极性有机溶剂,如乙酸乙酯,二氯甲烷和三氯甲烷等。


参考:

[1]庞洪波,何晓非,张译文,等. α-倒捻子素对帕金森病小鼠的神经保护作用 [J]. 安徽医药, 2022, 26 (09): 1710-1714+1909.

[2]刘哲. 二甲酸钾和α-倒捻子素生产工艺研究[D]. 南昌大学, 2022. DOI:10.27232/d.cnki.gnchu.2022.004031.

[3]梁津豪. α-倒捻子素衍生物的设计、合成及其抑制磷酸二酯酶4活性研究[D]. 广州中医药大学, 2020. DOI:10.27044/d.cnki.ggzzu.2020.000935.

[4]于思. α-倒捻子素衍生物合成及其抑制磷酸二酯酶4活性研究[D]. 广州中医药大学, 2018. DOI:10.27044/d.cnki.ggzzu.2018.000209.

[5]wikipedia.org

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