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如何制备3,5-二叔丁基水杨酸? 1

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研究如何合成3,5-二叔丁基水杨酸,有助于探索新型药物、农药等相关应用。


简述:3,5-二叔丁基水杨酸是制备医药、农药、抗氧剂、记录纸用显色剂等化学产品时所需的合成原料或产品中间体。其合成具有重要的商业价值。


合成:

1. 方法一

2,4-二叔丁基苯酚为原料,以乙二醇二烷基醚等为溶剂,在高压釜内进行羧化反应合成3,5-二叔丁基水杨酸,产率80%,但此法后处理复杂,成本较高。


2. 方法二

包括以下步骤:以2,4-二叔丁基苯酚为原料,将原料溶于1~5倍重量的低级醇中,与原料0.8-1.2倍mol的碱金属氢氧化物在T50-80℃下反应2小时以上,然后蒸出醇和水,得无水2,4-二叔丁基苯酚盐,再同CO气体在T110-250℃,0.5-1.0Mpa压力下反应2-5小时,得3,5-二叔丁基水杨酸盐,将此盐溶于水用萃取剂萃取未反应物,分液后,向水层液中滴加稀酸到pH2-3,出现絮状物,经过滤干燥得3,5-二叔丁基水杨酸,升华后得纯品。具体实验步骤如下:


1000m1 三口瓶里投入 200g2,4-二叔丁基苯酚,40g氢氧化钠,加入 200g 溶剂甲醇,搅拌溶解后,投入1立升高压釜内,在氮气保护下加热,在 T50-70℃反应2小时后,常压下加热升温蒸出甲醇和水,50分钟后甲醇和水除净,此时瓶内温度升到T110-200℃,得固体粉状物,通过分析后确认为2,4-二叔丁基苯酚钠盐,然后投入釜内通入 C02气体在压力 0.5-1.0Mpa,温度 T110-250℃下羧化反应 2小时,反应结束后,向釜内加水溶解,真空抽出其溶液,向溶液中添加二甲苯萃取未反应的原料,分液后,有搅拌条件下向分出的水层中滴加质量浓度10%的硫酸至PH2-3,析出不溶于水的白色絮状物,过滤,温水洗涤、干燥,制得 3,5-二叔丁基水杨酸 201.6g、产率为83.6%。将该产物在真空0.098Mpa、温度T80-200℃下升华提纯,得雪白 3.5-二叔丁基水杨酸196.6g,升华率97.5%,熔点为T162-164℃,HPLC 纯度为98.5%。


参考文献:

[1]湖北省化学研究所. 3,5-二叔丁基水杨酸的制备方法. 2001-10-31.

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