间苯二乙炔在医药合成、液晶材料、航天航空材料等领域具有重要用途。然而，高纯度的间苯二乙炔的工业化生产十分困难。目前已有一种方法使用间二溴苯为原料，并在钯催化剂的作用下进行hack反应，再水解得到间苯二乙炔。然而，该方法存在催化剂不能回收、反应条件苛刻、工业化成本高等问题。另有文献报道使用混合二乙烯基苯为原料，经溴代后消除得到混合二乙炔基苯，再进行分离。然而，该方法难以得到高纯度的间苯二乙炔，无法满足纯度要求。
为了解决高纯度间苯二乙炔的制备问题，我们提出了以下制备方法：在制备1,3-苯二丙烯酸时，将间苯二甲醛和丙二酸分散在甲苯中，室温下滴加催化量的吡啶。反应需要升温至80℃，并保持3小时的反应时间。反应结束后，降温至室温并过滤，得到白色固体。该方法通常能够获得纯度在95%以上的产品。
具体操作步骤如下：
1) 在1升的瓶中加入670毫升甲苯，再分别加入134克间苯二甲醛、229克丙二酸和4克吡啶，搅拌均匀。升温至80度，反应3小时，液相跟踪直至原料间苯二甲醛的峰面积小于0.5%。降温至25度后，过滤，干燥得到白色粉末状固体，纯度达到98.2%，收率为96%。
2) 在2升反应瓶中加入210克1,3-苯二丙烯酸，再加入1050毫升醋酸，加热到40度，缓慢滴加308克溴素，滴加完成后保温40度反应1小时。液相跟踪直至原料1,3-苯二丙烯酸的峰面积小于0.5%。降温至25℃后，过滤，水洗到中性，干燥得到白色粉末状固体，纯度为92%，收率为90.3%。
3) 在3升反应瓶中加入1410毫升二甲亚砜，加入470克2,3,2’,3’-四溴-间苯二丙酸甲酯，分批加入482克碳酸钾。等气泡完全消失后，升温到120度保温反应4小时。液相跟踪直至中间体峰面积小于1%。反应结束后，降温至25度，过滤，滤液加入1升乙酸乙酯，用1升饱和食盐水洗涤两次，干燥有机相，过滤、浓缩，得到粗品。粗品经过蒸馏得到浅黄色液体，纯度为98.5%，收率为81.8%。
[1] CN201510958885.0间苯二乙炔合成方法
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