如何制备5-溴水杨酰胺并应用于化合物合成? ¹

背景及概述^[1]

5-溴水杨酰胺是一种酰胺类有机物，可用作医药合成中间体。

制备^[1]

制备5-溴水杨酰胺的步骤如下：在100mL圆底烧瓶中，将1.5g(0.011mol)水杨酰胺溶解于21.9mL冰醋酸中，然后缓慢滴加0.556mL(0.011mol)液溴的冰醋酸溶液，反应至终点。将产物倒入冷水中，得到白色固体。经过抽滤和干燥，得到白色粉末状固体5-溴水杨酰胺，产率为78％。¹HNMR(400MHz，DMSO)δ13.05(s，1H)，8.46(s，1H)，8.07(t，J＝5.8Hz，2H)，7.56(dd，J＝8.8，2.4Hz，1H)，6.87(d，J＝8.8Hz，1H)。

应用^[1]

5-溴水杨酰胺可用于制备多种化合物。

具体步骤如下：

1)6-溴-2H-[1，3]苯并噁嗪-2，4(3H)二酮的制备

在装有滴液漏斗和温度计的100mL三口烧瓶中，加入5-溴水杨酰胺溶解于乙腈和吡啶溶液，然后滴加氯甲酸乙酯溶解于乙腈的溶液。反应后，得到白色固体。经过抽滤和烘干，得到白色片状晶体6-溴-2H-[1，3]苯并噁嗪-2，4(3H)二酮。

2)4-((6-溴-2，4-二酮-2H-[1，3]苯并噁嗪基)甲基)-N-(对甲苯基)苯甲酰胺(I₆)的制备

将6-溴-2H-[1，3]苯并噁嗪-2，4(3H)-二酮和4-溴甲基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺溶于DMF中，加入碳酸钾，反应后得到白色固体。经过抽滤和干燥，得到白色粉末状固体4-((6-溴-2，4-二酮-2H-[1，3]苯并噁嗪基)甲基)-N-(对甲苯基)苯甲酰胺。

主要参考资料

[1] CN201810502037.21，3-苯并噁嗪-2，4(3H)-二酮衍生物及其合成方法和用途