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如何高效、简便地合成菲啶及其衍生物? 1

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背景及概述[1]

菲啶是一类具有潜在生物活性和光电特性的重要杂环化合物。它的结构单元广泛存在于一些天然产物、药物和功能材料分子中。例如,白屈菜赤碱、两面针碱和花椒宁碱都属于菲啶生物碱,具有不同的活性,如抗细胞毒素、抗菌和抗癌活性。因此,在医药化学和材料科学领域中,探索菲啶化合物的高效选择性合成方法具有重要意义。目前已报道的菲啶化合物合成方法中,邻取代的二芳基化合物的分子内环化是主要的合成方法。然而,现有的方法仍存在一些局限性,如反应原料难以获得、反应条件苛刻、步骤繁多、产率低和不具有普遍应用性等。因此,我们需要探索一种高效、简便、条件温和的合成菲啶及其衍生物的新方法。

应用[2]

菲啶可以用作合成二氢菲啶的原料。9,10-二氢菲啶及其衍生物不仅是一类重要的有机合成中间体,而且是许多具有生理活性的菲啶类生物碱的结构单元,因此备受关注。例如,化合物Lycorine具有强力的催吐作用,可用作吐根代用品,效力比吐根碱强,但毒性较小。它还具有祛痰作用。石蒜碱制成的内胺盐在动物身上表现出抗肿瘤作用。化合物Chelidonine可用于胃肠绞痛、胃及十二指肠溃疡、肾绞痛、痛经以及胆道蛔虫症止痛。它还可用于类风湿性关节炎、外伤及癌性疼痛。合成二氢菲啶的反应步骤为:a)将菲啶1溶于有机溶剂中(菲啶的溶度为0.01-1.0mol/L),向该体系按摩尔比1∶0.001-1∶0.1加入金属催化剂。室温下搅拌10min后,将反应体系转移至高压反应釜中并充入氢气(1-100atm)。0-100℃搅拌反应6-48h后,小心释放掉剩余的氢气,通过柱层析或重结晶得到二氢菲啶2。

主要参考资料

[1] 菲啶类化合物的合成新方法

[2] CN201110236779.3一种合成二氢菲啶的方法

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