光学纯的环氧化物是有机合成中常用的合成子，通过选择性开环及各种官能团转化能制备许多关键的手性中间体，同时它本身也是一些具有重要生理功能的药物和天然产物的特征结构。烯烃不对称催化氧化合成手性环氧化物的研究在1980年取得突破，多种类型的烯烃手性催化合成环氧化物的方法随后迅速发展起来。
1996年史一安小组首次把果糖衍生的手性酮催化体系应用到烯烃的不对称环氧化反应，取得突破，大部分环氧化合物取得优异的对映选择性。因此，史一安环氧化手性酮催化剂是一类具有优良催化活性和高立体选择性的烯烃不对称催化环氧化催化剂。目前史一安环氧化手性酮催化剂的合成路线较多，主要方法是：D-果糖依次经缩酮化反应、氧化反应、选择性水解反应，最后酯化反应得到史一安环氧化手性酮催化剂催化剂。
该工艺的不足之处是合成的路线长，且最后一步采用柱层析的方法来分离提纯史一安环氧化手性酮催化剂催化剂，由于该催化剂结构的特殊性，其稳定性差，很容易变成史一安环氧化手性酮催化剂催化剂的水合物，所以给柱层析带来了非常大的麻烦，不利于工业化生产。因此急需要一种快速高效、且能实现工业化的构建史一安环氧化手性酮催化剂催化剂的方法。
第一中间体1，2：4，5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖的合成：
1.1000mL圆底烧瓶中投入D-果糖30g、丙酮600mL、浓硫酸3mL，室温搅拌20小时。将9.3g氢氧化钠溶解于84ml水中后加入圆底烧瓶，中和硫酸。用旋转蒸发仪把丙酮旋去，用二氯甲烷萃取水相3次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥后旋干溶剂，得白色固体粗产品。用乙醚和正己烷重结晶，得白色针状晶体，即第一中间体，收率80％。
2.500mL圆底烧瓶中投入20g第一中间体，并用250mL二氯甲烷溶解，加入研成粉末状的分子筛30g，室温下搅拌。分批加入53gPCC(氯铬酸吡啶鎓盐)，60℃加热回流15小时，得到棕色溶液。TLC点板监测直到原料反应完全，加入200ml乙醚减压抽滤并洗涤，弃去不溶物，将液体旋干。用50ml1：1的乙醚：石油醚溶解，通过2cm的硅胶柱，并用淋洗剂(乙醚：石油醚＝1：1)淋洗，得到无色溶液，旋干溶剂得到白色固体，即第二中间体，收率95％，产品无需进一步纯化。
3.100mL圆底烧瓶中加入第二中间体13g、醋酸17.5g、水4.3ml、氯化锌170mg，室温反应15小时，TLC点板监测直到原料反应完全。然后继续加入64.9g乙酸酐，继续搅拌15小时，TLC点板监测直到第三中间体双醇反应完全。用100mL乙酸乙酯溶解反应液并通过2cm硅胶柱，收集并旋干得到无色油状液体，加入10mL水搅拌30min，再旋干得到大量白色固体，即史一安环氧化手性酮催化剂水合物粗产品。然后加入20ml乙醚搅拌20min，抽滤得纯史一安环氧化手性酮催化剂水合物白色固体16.7g，收率90％。
4.史一安环氧化手性酮催化剂的获得：100mL圆底烧瓶中，加入16.7g史一安环氧化手性酮催化剂水合物和20mL乙酸乙酯，室温搅拌过夜，溶剂旋干，得无色油状液体史一安环氧化手性酮催化剂催化剂16.7g，收率100％。
[1] CN201610327252.4果糖衍生手性酮催化剂的合成方法
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