四氧化钌（RuO4）是一种具有正四面体构型的钌化合物，具有反磁性。尽管它是对称的非极性分子，但它非常不稳定。与类似的四氧化锇相比，四氧化钌的应用范围更广泛。它在大多数溶剂中都不稳定，但在四氯化碳中表现较好。四氧化钌可以氧化几乎所有的有机化合物，例如将金刚烷氧化为1-金刚烷醇。在有机合成中，它常被用于将末端炔烃氧化为1,2-二酮，或将低级醇氧化为羧酸。为了减少四氧化钌的使用量，现在常使用催化量的四氧化钌，或者向乙腈、水和四氯化碳的溶剂中添加高碘酸钠（用于氧化三氯化钌）来循环再生四氧化钌。
四氧化钌是一种超强的氧化剂，可以在温和的条件下实现通常氧化剂无法实现的苯环烯烃的氧化裂解。它也可以作为臭氧氧化的替代方法。
然而，由于四氧化钌对底物中的不耐氧化官能团具有较高的活性，常常导致副反应的生成。它对底物的选择性较低，使用时需要谨慎考虑。
由于四氧化钌的成本较高，通常使用催化量的前体和便宜的再氧化剂来形成Ru(VIII)的体系。常用的溶剂是与反应试剂不发生反应的四氯化碳。此外，四氧化钌会与醚类溶剂剧烈反应，如果底物能与氧化剂配位，氧化剂会失活。但可以通过添加配位性混合溶剂如乙腈来防止这种情况。综上所述，RuCl3(cat.)-NaIO4/CH3CN-CCl4-H2O二相体系是最常用的体系。
首先，溶解在有机相中的RuO4会被消耗生成水溶性的RuO2，并转移到水层中。然后，在水层中，它会被再氧化剂氧化生成RuO4，并回到有机相中。根据这种方法进行催化氧化反应。
四氧化钌可以用于烯烃的cis-二羟基化反应，而无需使用毒性强的Os。反应条件非常重要，该反应可以在极短的时间内完成。
MOM、Bn醚是一种较强的保护基，通常需要较强的酸性条件才能去除。在全合成的最后阶段，这种难以去除的保护基常常会带来许多问题。
如果使用四氧化钌，可以将其氧化转化为甲基酯或苯基酯，然后在较温和的碱性条件下进行选择性的脱保护。
以下是苯环的裂解实验步骤：
渣可以通过使用短柱方便地除去。
[1] (a) Plietker,B.; Niggemann, M.; Org. Lett. 2003, 5, 3353. DOI: 10.1021/ol035335a(b) Plietker,B.; Niggemann, M.; Pollrich, A. Org. Biomol. Chem.2004, 2, 1116. DOI: 10.1039/b316546a
[2] Teresa Nunez, M.; Martin, V. S. J. Org. Chem.1990, 55, 1928. DOI: 10.1021/jo00293a044
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