如何制备(S)-缩水甘油乙酸酯? ¹

概述^[1]

乙酸缩水甘油酯是一种重要的化合物，可以通过环氧氯丙烷和乙酸钠的反应制备。刘刚等人的研究表明，(S)-缩水甘油乙酸酯可以用于合成N-甲基-N′-(2-羟基-3 - 乙酰氧基丙基) 咪唑盐酸盐离子液体。

制备方法^[1]

制备过程如下：在三颈瓶中依次加入0.3g四丁基溴化铵、50mL甲苯、6.6g乙酸钠，搅拌0.5小时使其充分溶解。然后逐滴加入10mL环氧氯丙烷，约30分钟滴完。滴加完毕后加热回流，温度控制在110℃左右，冷凝管顶端加CaCl₂干燥管。用TLC跟踪反应进程，直到TLC上现象不变时，停止反应。抽滤，滤饼用甲苯洗，取有机相用蒸馏水洗(20mL×2)；再用饱和NaHCO₃洗(20mL×2)，有机相用无水MgSO₄干燥，过滤，减压蒸馏，收集100～110℃/15mmHg的馏分，得到淡黄色乙酸缩水甘油酯，产率为42.6%。IR(KBr)谱图显示：3042.5(ν O-C-H) , 2987.2(ν CH3) , 2879.1(ν CH2) , 1733.6(νC=O) , 1158.9(ν C-O-C) , 798.0(δ O-C-H) cm^-1。1H NMR (400 MHz, CDCl₃)谱图显示：2.23 (3H, s, CH3), 2.89 (2H, s, OCH₂), 2.92 (2H, s, COOCH₂), 3.80 (1H, m, CH)。

环氧值可以通过盐酸丙酮法测定。首先用邻苯二甲酸氢钾标定NaOH，然后用NaOH滴定盐酸-丙酮溶液。将缩水甘油酯与盐酸丙酮溶液反应0.5小时，然后用NaOH滴定上述混合物，记录消耗的NaOH量。经过测定，所制得的乙酸缩水甘油酯的环氧值为7.9mmol·g^-1，理论值为8.62mmol·g^-1，计算得到产品纯度为91.6%。

主要参考资料

[1] 刘刚,刘春萍,孙琳,温全武,李明强,薛建韬.N-甲基-N′-(2-羟基-3-乙酰氧基丙基)咪唑盐离子液体的合成[J].化学工程师,2008(02):7-9.