烷基糖苷是一种新型的非离子表面活性剂,具有出色的表面活性、发泡能力和去污能力,同时还具有良好的配伍性和协同效应。它具有良好的水溶性,易于生物降解,无毒无刺激性,因此在洗涤乳化、增溶保湿和生物制剂等功能制品中有广泛的应用前景。烷基-β-D-麦芽糖苷是烷基糖苷的一种,由亲水的糖基部分和亲油的烷基链部分通过β-糖苷键连接而成,具有广泛的应用范围。2006年的研究表明,十四烷基-β-D-麦芽糖苷对G蛋白偶联受体的视紫红质的形态和结构有影响。因此,烷基-β-D-麦芽糖苷的合成备受关注,它还可以用作医药中间体。
制备十四烷基-β-D-麦芽糖苷的方法如下:
1. 在500mL圆底烧瓶中加入八-O-乙酰基-D-麦芽糖和苄胺,搅拌反应直至反应完全。调节pH值为7,终止反应。通过沉降、抽滤和洗涤等步骤,得到七-O-乙酰基-D-麦芽糖固体。
2. 在500mL圆底烧瓶中加入步骤1得到的七-O-乙酰基-D-麦芽糖和三氯乙腈,搅拌反应直至反应完全。通过柱层析分离,得到七-O-乙酰基-D-麦芽糖基三氯乙酰亚胺酯。
3. 在100mL圆底烧瓶中加入步骤2得到的七-O-乙酰基-D-麦芽糖基三氯乙酰亚胺酯和正十四醇,搅拌反应直至反应完全。通过洗涤、分离和重结晶等步骤,得到正癸基-七-O-乙酰基-β-D-麦芽糖苷。
4. 在100mL圆底烧瓶中加入步骤3得到的正癸基-七-O-乙酰基-β-D-麦芽糖和甲醇钠/甲醇溶液,搅拌反应直至反应完全。通过调节pH值、抽滤和重结晶等步骤,得到正十四烷基-β-D-麦芽糖苷。
[1] CN201610109956.4一种制备烷基-β-D-麦芽糖苷的方法