β-丙醇酸内酯的应用及反应途径？ ¹

β-丙醇酸内酯是一种常用的有机试剂，可溶于多种有机溶剂，常在CH2Cl2、THF和DMF中使用。它是一种无色液体，在市场上有多家试剂公司销售。由于其具有较大的挥发性和毒性，建议在通风橱中使用和操作。

应用及反应途径

β-丙醇酸内酯在有机合成中主要用作三碳合成子。根据反应条件和亲核试剂的不同，可以选择性地沿途径A或途径B进行反应，生成不同类型的产物。

β-丙醇酸内酯与金属亲核试剂（如锂试剂和格氏试剂）主要沿途径A进行反应，与正常的反应没有明显的差别。但多数情况下会生成混合物，因此合成意义逐渐被其他反应所取代。目前最常用的反应是β-丙醇酸内酯的醇解或胺解反应，生成相应的β-丙醇酸酯或β-丙醇酸酰胺。

β-丙醇酸内酯与酚、芳胺、硫醇、酮或亚胺发生的反应则选择性地沿途径B进行。在这些条件下，芳胺可以方便地生成β-氨基丙酸。硫醇与β-丙醇酸内酯的反应在合成含硫糖类化合物时特别有用，反应条件温和且几乎不对其他官能团产生任何影响。酮或亚胺与β-丙醇酸内酯的反应会生成环状结构化合物，如果与环酮或环酮亚胺反应，则会生成具有螺环结构的产物。

主要参考文献

1. Lee, J. T.; Thomas, P. J.; Alper, H.J. Org. Chem., 2001, 66, 5424.

2. Hollowood, C. J.; Yamanoi, S.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1664.

3. Conejo-Garcia, A.; Schofield, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4004.

4. Reid, M.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4181.

5. Meng, C. Q.; Somers, P. K.; Hoong, L. K.; Zheng, X. S.; Ye, Z.; Worsencroft, K. J.; Simpson, J. E.; Hotema, M. R.; Weingarten, M. D.; MacDonald, M. L.; Hill, R. J. Med. Chem., 2004, 47, 6420.

6. Chackal, S.; Houssin, R.; Henichart, J.-P. J. Org. Chem., 2002, 67, 3502.

7. Jarvest, R. L.; Berge, J. M.; Berry, V.; Boyd, H. F.; Brown, M. J.; Elder, J. S.; Forrest, A. K.; Fosberry, A. P.; Gentry, D. R.; Hibbs, M. J.; Jaworski, D. D.; O'Hanlon, P. J.; Pope, A. J.; Rittenhouse, S.; Sheppard, R. J.; Slater-Radosti, C.; Worby, A. J. Med. Chem., 2002, 45, 1959.

8. Knapp, S.; Myers, D. S. J. Org. Chem., 2002, 67, 2995.

9. Machrouhi, F.; Namy, J.-L. Tetrahedron, 1998, 54, 11111.