乙酰氨基丙二酸二乙酯,又称为α-乙酰氨基丙二酸二乙酯,主要应用于医药工业和下游化学品合成。
乙酰氨基丙二酸二乙酯的外观为白色至微黄色结晶粉末。
其密度为1.141g/cm3,水溶性微溶于热水。
该物质可溶于热醇,微溶于醚和热水。
其沸点为185℃(20mmHg),熔点为95-98℃,闪点为185℃(20mm)。
乙酰氨基丙二酸二乙酯的折射率为n20/D1.413(lit.)。
该物质在常温常压下稳定,储存条件为库房通风低温干燥。
乙酰氨基丙二酸二乙酯具有可燃性危险特性,加热分解时会释放有毒氮氧化物烟雾。
乙酰氨基丙二酸二乙酯的主要用途包括:
1. 用于医药工业,也可作为色氨酸中间体。
2. 用于合成α-氨基酸,如色氨酸和消痛芥等的中间体。烷基化反应是合成氨基酸的关键反应之一,可通过与等摩尔氯苄混合,添加溴化四丁铵、碘化钠和粉状碳酸钾,在100℃下搅拌5小时后得到苄基乙酰氨基丙二酸二乙酯。
3. 用于合成盐酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-21729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。
乙酰氨基丙二酸二乙酯的生产方法有多种:
1. 使用亚硝酸钠和醋酸将新蒸馏的丙二酸二乙酯(DEM)亚硝化,生成肟基丙二酸二乙酯(DEOM),然后使用二氯甲烷萃取后与醋酸钠复合成肟基丙二酸二乙酯醋酸钠复合盐,最后用锌粉还原并乙酐酰化合成DEAM。
2. 在缩短反应时间(7.5小时)的条件下,使用乙醚作为萃取溶剂直接还原酰化合成DEAM。
3. 通过减少醋酸和亚硝酸钠的投料量制备DEOM,然后使用Pd-C催化剂加氢还原,再进行乙酐酰化。
4. 使用二氯甲烷作为萃取溶剂,采用相转移催化法合成肟基丙二酸二乙酯,然后在醋酸介质中,使用锌粉还原DEOM并进行乙酐酰化。