碘乙烷是一种含卤烷烃有机化合物,具有特殊气味,常温常压下呈无色至淡黄色液体。它在水中不溶,但可溶于多种有机溶剂,如乙醇、乙醚和氯仿。碘乙烷是一种易燃液体,具有毒性,对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激作用。在实验室中,碘乙烷常用作有机反应试剂和溶剂。在精细化学品生产中,它也被广泛用作乙基的前体化合物。
碘乙烷在常温下是稳定的,但容易分解,尤其是在受热或受光照射的条件下。
碘乙烷属于含卤烷烃类化合物,其反应活性较相应的溴化合物更高。由于碘原子的半径较大,离去能力较强,因此更容易发生化学反应。它可以参与多种反应,如消除反应和取代反应。消除反应中,碘乙烷与强碱(如氢氧化钠)反应,生成乙烯和碘化钠。取代反应中,它可以被一些亲核试剂(如氨水、水、醇等)取代碘原子,生成相应的产物。此外,碘乙烷与氨水反应生成乙胺和氢碘酸。这些反应在有机合成化学和有机化学研究中具有重要应用,也是基础反应之一。由于碘原子的易离去性质,碘乙烷常被用于制备各种有机金属试剂。
图1:碘乙烷合成有机金属试剂
要制备碘乙烷合成有机金属试剂,可以在惰性气氛下,将4毫升干燥的乙醚加入一个烘干后的50毫升圆底烧瓶中。然后将混合物冷却至-78°C,依次加入烷基碘和t-BuLi溶液的戊烷溶液到混合物中。在-78°C下搅拌反应混合物1小时。最后,将反应混合物加热至室温并保持搅拌2-3小时,即可得到目标产物分子乙基锂试剂。
[1] Jiang, Qianwen et al Organic Letters, 24(2), 625-630; 2022
[2] Rao, Chintada Nageswara and Reissig, Hans-Ulrich European Journal of Organic Chemistry, 2021(46), 6392-6399; 2021