2-氯-1-甲基吡啶碘化物是一种黄色或白色结晶固体粉末，可溶于水。它在有机合成中被广泛应用于羧酸衍生物的制备。该试剂具有简单的反应条件和易于后处理的特点。由于反应在弱碱性条件下进行，对大多数其它官能团不产生明显的影响。
图1 2-氯-1-甲基吡啶碘化物的合成路线
在一个干燥的反应烧瓶中，将2-氯吡啶溶解在热丙酮中，然后加入过量的碘甲烷，反应混合物在室温下搅拌反应三小时，反应结束后直接将反应溶液蒸发，得到目标产物分子。
由于2-氯-1-甲基吡啶碘化物的结构特点，它容易与羧酸发生反应，生成2-羟基吡啶羧酸酯，从而活化酯羰基，促使酯解或胺解反应的发生，高产率地生成羧酸衍生物。该试剂在酯化反应中的效率非常高，即使对于一些在其他条件下难以得到理想结果的底物也能够得到良好的反应产率。此外，2-氯-1-甲基吡啶碘化物还可以促进羧酸与醛酮及其衍生物的缩合反应。
[1] Fotovic, Luka et al Crystal Growth & Design, 21(12), 6889-6901; 2021
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