【英文名称】Vinyltributylstannane
【分子式】C14H30Sn
【分子量】317.09
【CAS登录号】[7486-35-3]
【缩写和别名】Tributyl(vinyl)tin
【结构式】H2C=CHSn(CH2CH2CH2CH3)3
【物理性质】该化合物具有沸点104~106 oC/3.5 mmHg，密度为1.085g/cm3。它可以溶于大多数有机溶剂，如THF、DMF等。
【制备和商品】乙烯基三丁基锡在国际大型化学试剂公司有销售。实验室可以通过乙烯基溴化镁与三丁基氯化锡反应制备[1]。
【注意事项】该化合物相对稳定于空气和湿气，但由于含有C-Sn 键而具有剧毒性，建议在通风橱中小心操作和使用。
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乙烯基三丁基锡在现代有机合成中主要用于金属钯催化的偶联反应，用于在底物分子中引入乙烯基。
乙烯基三丁基锡与含有sp2杂化碳原子的卤化物或三氟磺酸酯在金属钯催化下发生C-C偶联反应，产生芳基乙烯或1,3-二烯产物，这种反应也被称为Stille反应[2~5]。该反应已经非常成熟且应用广泛。多种不同的钯催化剂可用于该反应，金属配体对反应活性有较大影响。碘化物是最活性的卤代烃，但溴化物的应用最广泛(式1，式2)。氯化物只在特殊结构的分子中发生反应(式3)[6]，二卤化物可能实现选择性乙烯基化(式4)[7]。
乙烯基三丁基锡还可与酰氯在钯催化下发生C-C偶联反应，生成α,β-不饱和酮(式5)[8]。该反应通常在加热条件下进行，但最近有人在酰氯存在下实现了乙烯基三丁基锡与亚胺的室温加成反应(式6)[9]。
乙烯基三丁基锡还常用于与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应(式7)[10]。最近有人使用铑催化剂在水溶液中完成了该反应[11]。
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