如何制备异丙基-β-D-硫代半乳糖苷? ¹

异丙基-β-D-硫代半乳糖苷，又称IPTG，是一种常用的化学试剂，它的英文名称是Isopropyl β-D-1-Thiogalactopyranoside，CAS 号为367-93-1，分子式为C9H18O5S。

传统制备方法的缺点

目前的制备方法通常是使用半乳糖和醋酐在醋酸钠的作用下反应制备五乙酰半乳糖，然后将五乙酰半乳糖与异丙硫醇在催化剂的作用下反应制备四乙酰异丙基硫代半乳糖，最后通过甲醇钠脱乙酰得到异丙基-β-D-硫代半乳糖苷。然而，这种方法存在原材料消耗多、操作繁琐、成本较高等问题。

另外一种方法是以五乙酰基半乳糖为原料与硫脲反应生成半乳糖异硫脲氟代盐，再与异溴丙烷反应生成异丙基-β-D-硫代四乙酰半乳糖苷，最后脱乙酰得到异丙基-β-D-硫代半乳糖苷。然而，这个路线步骤多、操作复杂、成本较高。

一种简化的制备方法

为了解决传统制备方法的问题，我们提出了一种简化的制备方法，具体步骤如下：

a) 在反应容器中加入醋酐和催化剂，然后分10批加入半乳糖，反应完成后加入异丙硫醇，经过后处理得到异丙基硫代乙酰半乳糖。

b) 将异丙基硫代乙酰半乳糖溶解在甲醇中，加入甲醇钠，反应完成后加入醋酸中和，经过后处理得到异丙基-β-D-硫代半乳糖苷。

在步骤a中，醋酐、催化剂、半乳糖和异丙硫醇的摩尔比为5.5-6.5:1-2:1:1.1-1.3。催化剂可以选择三氯化铝、三氯化铁或氯化锌。两个反应的温度均为5-10°C。