四氢铝锂是一种强力的还原剂吗? ¹

四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride, LAH)是一种非常强力的还原剂，可以将酮、醛、羧酸以及酯还原成醇，甚至可以将酰胺还原成胺。它还可以与一些卤代或磺酰基取代的化合物反应，生成氢取代的化合物。对于环氧化合物来说，与LAH反应可以得到开环后的产物。为了进行这类反应，常常使用无水THF-二乙基醚作为溶剂，因为它具有良好的溶解性且不与LAH反应。水和质子性溶剂会与LAH剧烈反应，生成氢气，因此不能用作反应溶剂。

基本文献：

?Brown, W. G. Org. React. 1952, 6, 469. ?Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. Tetrahedron 1979, 35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9

四氢铝锂的反应机理是什么？

有哪些反应实例可以展示四氢铝锂的作用？

当氯化铝与LAH按适当的配比混合时，可以在体系中生成AlH3。作为兼具强路易斯酸性和还原性的试剂，在反应中起到重要作用。特别是对于α,β-不饱和羰基化合物的1,2-还原效果很好。以下是一些反应实例[2]，也可以将羰基还原成亚甲基。

使用四氢铝锂进行实验的步骤有哪些注意事项？

在实验中，如果用水猝灭反应，会产生含铝的不溶性沉淀，导致后处理变得十分麻烦，并且可能引起火灾。因此，最好使用适当的猝灭方法。详细信息请参考Wikipedia的后处理部分。

参考文献

[1] Brown, H. C.; Krishnamurthy, S. Tetrahedron 1979, 35, 567. doi:10.1016/0040-4020(79)87003-9

[2] Raghavan, S. et al. J. Org. Chem. 2002, 67, 5838. DOI: 10.1021/jo015921m