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1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的应用及制备方法? 1

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1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐,化学式为C8H17N3·HCl,是一种白色结晶粉末,具有极强的吸湿性。它在水中的溶解度超过20g/100ml,可溶于乙醇,熔点为110-114℃。该化合物常用作羧基的活化试剂,也可用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联以及免疫偶联物的制备。它通常与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺联用,以提高偶联效率。使用时的pH范围为4.0-6.0。


1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的结构式

该化合物的应用领域和市场前景

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐具有广阔的应用领域和较好的市场前景。它可用于酰胺合成中作为羧基的活化试剂,也可用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联以及免疫偶联物的制备。然而,由于该化合物极易吸湿,吸湿后熔点降低,导致偶联效果较差。因此,提高1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的熔点具有重要意义,也为其应用领域带来了更多可能性。

制备1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的方法

制备1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的方法如下:

首先,在二硫化碳中加入N,N'-二甲基丙二胺,控制温度在10-15℃,滴加过程中会生成白色固体。滴加完毕后保温1小时,过滤并用甲醇洗涤,得到中间体1。

然后,将中间体1与氯仿、三乙胺和氯甲酸乙酯反应,控制温度在10-15℃,滴加完毕后保温1小时,过滤并干燥,得到中间体2。

最后,将中间体2与乙胺反应,滴加完毕后保温1小时,用碱液洗涤有机相,干燥后减压浓缩,得到油状物。在25℃下,使用10%浓度的次氯酸钠进行氧化,萃取分层后减压浓缩,溶剂蒸干后,经减压精馏得到纯度为99.2%的1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。

主要参考资料

[1] 张育川. (2001). 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐. 精细与专用化学品(Z1), 25-26.

[2] 刘刚, 易雪静, 邓兰青, & 徐中海. (2018). N,n-烃基-2-甲胺烃基酰胺的合成. 合成化学, v.26;No.156(02), 34-39.

[3] 谭慧姗. (2011). 磁化多壁碳纳米管固定脂肪酶拆分α-苯基乙醇的研究. (Doctoral dissertation, 北京化工大学).

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