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如何制备2,3-二氰基萘? 1

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2,3-二氰基萘是一种有机中间体,可用于合成金属萘酞菁配合物。金属萘酞菁配合物在生物体组织的特定波段具有强烈吸收能力,能够在肿瘤组织中选择性积累,并对癌细胞产生明显的光动力杀伤效果。与目前临床使用的血卟啉衍生物相比,金属萘酞菁配合物具有更强的光敏作用,同时光毒副作用较小,因此被认为是一种有潜力的肿瘤光动力治疗光敏剂。

制备方法

步骤1:合成α,α,α‘,α’-四溴邻二甲苯

在一个500ml的三颈瓶中,取250ml四氯化碳和6ml邻二甲苯(49.8mmol),加热至回流状态。然后滴加11ml溴素(199mmol),同时使用500瓦紫外高压汞灯照射,滴加溴素的时间、速度以及紫外灯照射时间对产率有影响。反应完成后,蒸发多余的四氯化碳,剩余的反应液冷却并析出晶体,经过过滤和三氯甲烷重结晶,得到白色晶体。

步骤2:合成2,3-二氰基萘

取5g(11.9mmol)α,α,α‘,α’-四溴邻二甲苯,1.6g(0.02mol)富马腈,25g(0.17mol)的碘化纳,50ml无水DMF,混合物在75℃下加热数小时。反应时间对产率有影响。反应完成后,将产物冷却并加入160ml冰水,得到暗红色悬浮液,继续加入适量溶剂使其变成浅黄色悬浮液,然后过滤、水洗、干燥,最后重结晶得到乳白色针状晶体。

参考文献

[1]牛晓宇,吴谊群,陈耐生.制备萘酞菁化合物原料—2,3-二腈基萘合成方法的研究[J].黑龙江大学自然科学学报,2004(03):116-119.

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