如何制备N-[4-[[(2,4-二氨基-6-蝶啶基)甲基]甲氨基]苯甲酸? ¹

背景及概述^[1]

本文介绍了一种有机中间体N-[4-[[(2,4-二氨基-6-蝶啶基)甲基]甲氨基]苯甲酸的制备方法。该中间体可通过使用2,4-二氨基-6-(羟甲基)蝶啶盐酸盐为原料，经过两步反应得到。

制备^[1-2]

报道一、

首先，在水中悬浮2,4-二氨基-6-(羟甲基)蝶啶盐酸盐，并加热至40℃。然后，在室温下滴加1M NaOH，并搅拌30分钟。通过过滤和洗涤，得到2,4-二氨基-6-(羟甲基)蝶啶。

接下来，在无水DMA中悬浮2,4-二氨基-6-(羟甲基)蝶啶，并添加二溴三苯基膦、4-(甲氨基)苯甲酸和DIPEA。经过反应、过滤和纯化，最终得到N-[4-[[(2,4-二氨基-6-蝶啶基)甲基]甲氨基]苯甲酸。

报道二、

另一种制备方法是将化合物13与二溴三苯基膦反应，得到化合物14。然后，将化合物14与化合物15和DIEA反应，得到化合物16。继续进行缩合反应，最终得到N-[4-[[(2,4-二氨基-6-蝶啶基)甲基]甲氨基]苯甲酸。

参考文献

[1] World Intellectual Property Organization, WO2020120785 A1 2020-06-18

[2] [中国发明] CN201680048166.8 蛋白质分解诱导标签及其用途