4-溴-2-氯苯腈的合成方法是什么? ¹

4-溴-2-氯苯腈是一种苯甲腈类衍生物，常温常压下呈白色或者极淡的黄色固体。它可以溶解于常见的有机溶剂，主要用作医药化学、农药分子和生物活性分子的合成中间体。

合成方法

图1 4-溴-2-氯苯腈的合成路线

一种合成4-溴-2-氯苯腈的方法是在一个密封管中加入丙烯腈、N-氯代丁二酰亚胺、醋酸钯、对甲苯磺酸和1,2-二氯乙烷，然后在70度下加热12小时。反应结束后，除去挥发物，通过柱层析分离纯化残留物，得到目标产物。

图2 4-溴-2-氯苯腈的合成路线

另一种合成方法是将4-氰基-3-氯苯胺溶于浓盐酸中，然后将亚硝酸钠非常缓慢地加入搅拌的溶液中。将得到的重氮盐溶液与CuBr和浓盐酸反应，然后进行萃取、洗涤和纯化，最终得到目标产物。

用途

4-溴-2-氯苯腈在医药化学和合成农药、脂肪族胺、苯甲酸衍生物的合成中起着重要的作用。它可以通过Suzuki偶联反应在苯环上引入一个芳基或者烷基，也可以将溴原子转化为硼单元，再进行后续的衍生化应用。此外，苯环上的氰基基团可以转化为羧基、酰胺以及氨基基团。

核磁数据

1H NMR ( 400 MHz, CDCl3 ) δ 7.73 ( s, 1H ) , 7.55 ( s, 2H ). 13C NMR ( 100 MHz, CDCl3 ) δ 137.8, 134.6, 133.1, 130.8, 128.2, 115.3, 112.3.

参考文献

[1] Du, Bingnan et al Journal of Organic Chemistry, 78(6), 2786-2791; 2013.

[2] Elancheran, R. et al Medicinal Chemistry Research, 25(4), 539-552; 2016.