Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺是一种常温常压下的固体化合物，具有白色或黄色的外观。它在水和低极性有机溶剂中的溶解性较差，但在强极性有机溶剂中溶解性较好。作为一种氨基酸类衍生物，Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺常被用作生物有机合成中间体和生物活性分子的合成原料，在基础生物化学研究中有着广泛的应用。
Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的分子结构中含有多个共轭单元，因此具有优异的荧光发光性质。这一特性使得该化合物在生物成像领域具有潜在的应用价值。为了保证其化学稳定性和生物活性，一般建议将Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺密封保存在2-8度的冰箱中。
图1 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的合成路线
制备Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的方法如下：在室温下，将9-BBN保护的谷氨酰胺(1 mmol)加入乙腈(2 mL)中，剧烈搅拌后加入磷酸氢二钠(3 mmol, 426 mg)和三氟过氧乙酸(6 mL, 0.5 M in CH3CN)。通过TLC判断反应进度，等待原料消耗完毕后，加入20% Na2SO3水溶液(1 mL)淬灭反应。然后在旋转蒸发仪上除去溶剂，用二氧六环(15 mL)和水(5 mL)溶解残渣，并用固体NaHCO3(5 mmol, 420 mg)处理。将溶液冷却至0℃，加入9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯，然后在水冰浴温度下搅拌反应30分钟。继续搅拌反应直至氨基酸完全转化，去除挥发物。最后，向反应液中加入20 mL水，并用1M KHSO4调节反应体系的pH至3。用二氯甲烷(4 × 15 mL)萃取水相三次，将有机提取物用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂，然后在真空下浓缩。最后，使用二氯甲烷/甲醇/甲酸(0.1%)作为洗脱剂，通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。
[1] Ankner, Tobias; et al European Journal of Organic Chemistry (2015), 2015(17), 3767-3770.
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