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如何制备N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸? 1

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氨基酸衍生物N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸是一种重要的化合物,它可以通过L-赖氨酸与(Boc)2O反应得到。

制备方法

方法一

首先,在一个100mL圆底烧瓶中加入0.025mmol的L-赖氨酸,然后用50mL水和1,4-二氧六环按2:1的体积比搅拌溶解。接下来,缓慢加入0.05mmol的NaOH,继续搅拌0.5小时后加入0.05mmol的(Boc)2O。将反应体系在常温下搅拌过夜。停止反应后,蒸发溶剂,将残余物转移到烧杯中,使用1N的HCl调节pH至约3,然后用3×50mL乙酸乙酯进行萃取。将有机层合并,经过无水Na2SO4干燥,减压除去溶剂,得到一种无色油状液体。最后,将该液体加入乙醚和石油醚(体积比为8:1)的混合溶剂中,剧烈搅拌得到一种白色固体,经过抽滤和干燥即可得到N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸。

方法二

在一个50mL圆底烧瓶中加入1.0g赖氨酸、7.5g二碳酸二叔丁酯(BOC酸酐)、1.1g氢氧化钾和不少于20g的乙醇,在磁力搅拌器上25-30℃下搅拌反应3小时。然后,在旋转蒸发仪上去除乙醇,加入20g乙酸乙酯和20g水进行三次洗涤,上层有机层用硫酸钠干燥,然后在1-10℃下搅拌析晶15小时,过滤并烘干,最终得到1.54g白色固体,即二叔丁氧羰基赖氨酸。该方法的摩尔收率为65.0%(以赖氨酸计)。

参考文献

[1] [中国发明] CN201810183281.7 一种DACOs类NNRTIs氨基酸酯衍生物、其制备方法、药物组合物及应用

[2] [中国发明] CN201811576201.0 一类正电荷磷脂的合成方法

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