3-甲基-6氯脲嘧啶是一种常见的医药化学中间体,常温常压下为白色或灰白色固体粉末。它属于嘧啶类衍生物,常用于原料药的合成与制备过程中。已有研究表明,该物质可用于生物抗菌剂和幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶抑制剂的制备。此外,它还是口服抗高血糖药物分子阿格列汀的关键合成中间体。
3-甲基-6氯脲嘧啶是一种嘧啶类化合物,其结构中的酰胺中的氮原子具有一定的亲核性。在碱性条件下,酰胺中的氮原子可以通过亲核取代反应攻击亲电试剂。该物质对pH敏感,其溶解度、酸碱性质以及与其他物质的相互作用受到pH值的影响。
图1 3-甲基-6氯脲嘧啶的亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中,将N,N-二异丙基乙胺加入到3-甲基-6氯脲嘧啶的饱和溶液中。然后加入2 (溴甲基)苯甲腈,加热反应混合物并持续搅拌反应。通过TLC点板监测反应进度,反应完毕后中和反应液并进行萃取。最后用正己烷洗涤反应产物,得到目标产物分子。
[1] Murthy Bandaru, Siva Sankar; et al Organic Letters (2018), 20(2), 473-476.