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苯甲酸是极性分子还是非极性分子? 1

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引言:

苯甲酸作为一种重要的有机化合物,在化学领域中具有广泛的应用和研究价值。关于苯甲酸是非极性还是极性的问题,一直是有机化学研究中的一个关键议题。其分子结构中同时包含苯环和羧基,这两部分在电性质上有所不同,因此引发了对苯甲酸极性性质的讨论。在本文中,我们将深入探讨苯甲酸的极性特点,探究其分子结构对其极性性质的影响。


1. 揭开苯甲酸极性之谜

苯甲酸是一种包含携带羧酸取代基的苯环核的化合物。它具有抗菌食品防腐剂、EC 3.1.1.3(三酰基甘油脂肪酶)抑制剂、EC 1.13.11.33(花生四烯酸 15-脂氧合酶)抑制剂、植物代谢物、人类外源性代谢物、藻类代谢物和药物过敏原的作用。它是苯甲酸盐的共轭酸。 苯甲酸是一种被广泛用作食品防腐剂的抑菌化合物。它在肝脏中与甘氨酸结合,并以马尿酸的形式排泄。作为钠盐形式,苯甲酸钠因其结合氨基酸的能力而被用作治疗尿素循环障碍。这导致这些氨基酸的排泄和氨水平的降低。最近的研究表明,苯甲酸钠作为精神分裂症的附加疗法(1 克/天)可能是有益的。与安慰剂相比,阳性和阴性综合征总分下降了 21%。

理解化学中的极性是至关重要的,因为它决定了分子如何相互作用和行为。极性是由键的电负性差异引起的。从分子的键极性和形状可以得到化合物的偶极矩,因此,化合物可以很容易地根据它们的分子极性进行分类。现在,让我们深入探讨苯甲酸极性的意义。


2. 苯甲酸是极性还是非极性?

苯甲酸(C6H5COOH)是极性分子。苯甲酸的极性取决于其中是否存在一个极性羧基(COOH)官能团。由于氧和碳之间电负性的显著差异,这个基团中的C-O键、C=O键和O-H键都是极性的。这种电负性的差异造成了电子的不平等共享,导致氧原子带部分负电荷,而氢原子和碳原子带部分正电荷。

虽然苯甲酸中确实含有一个非极性的苯环,但极性羧酸基团的影响要大于苯环的非极性。这就给了整个分子一个净偶极矩,使其具有极性。以下是要点总结:


1)羧酸基(COOH)因电负性差异而具有极性。

2)苯环是非极性的。

3)由于羧酸基团的影响更强,整个分子是极性的。


3. 什么决定了苯甲酸的极性?

苯甲酸是一种极性分子,其极性受以下因素的综合影响:

1)分子结构和功能基团

苯甲酸有一个苯环(六个碳原子以六边形排列)与一个羧基(C=O双键和一个O-H羟基)相连。羧基中带负电的氧原子的存在至关重要。


2)电负性交互

电负性是指原子在成键过程中吸引电子的倾向。氧的电负性明显比氢和碳都强。在C=O键中,氧把共用电子拉得更靠近自己,使氧带上部分负电荷,而使碳带上部分正电荷。类似地,O-H键中的氧吸引电子,使氧带上部分负电荷,使氢带上部分正电荷。


3)苯甲酸中的氢键

O-H基团上电负性强的氧原子与附近另一个氧原子(来自另一个苯甲酸分子或水分子)上的孤对原子可以参与氢键。氢键在分子之间产生显著的吸引力,进一步影响极性。


4)总体影响

C=O键和O-H键中电子的不平等共享在分子中产生永久的部分电荷。虽然苯环本身是相对非极性的,但氧的强电负拉力和氢键的存在使苯甲酸成为极性分子。


4. 苯甲酸离子是极性还是非极性?

苯甲酸盐离子(C6H5COO-)是极性的。这种极性是由两个主要因素造成的:

1)电子共享不均匀

苯甲酸盐离子有一个羧基(COO-),其中包含极性共价键。在这些键中,氧的电负性比碳强,因此它对共用电子的吸引力更强。这使氧原子带部分负电荷,而碳原子带部分正电荷。


2)几何形状

羧基中的原子排列允许与水分子形成氢键。氢键是一个氢原子与一个电负性很强的原子(如氧)和另一个电负性原子之间的强大吸引力。水分子是极性的,可以与苯甲酸盐离子形成氢键,使其溶于水。


即使苯甲酸盐离子有一个苯环(C6H6)是非极性的,高极性羧基的存在掩盖了非极性的特性,使整个离子具有极性。


5. 苯甲酸的极性比水杨酸的极性大吗?

水杨酸比苯甲酸更极性。两种分子都含有羧酸基团(COOH),这对极性有重要贡献。然而,水杨酸有一个额外的羟基(OH),进一步增加其极性。

1)苯甲酸:由于羧酸基团而具有极性,但具有相对较低的拓扑极性表面积(tPSA),约37.3(极性测度)。


2)水杨酸:由于含有羧酸基团和羟基,水杨酸的极性更高。与苯甲酸相比,tPSA较高,约为57.5。


水杨酸的tPSA较高,表明水杨酸与水和其他极性分子形成氢键的能力更强,使其更容易溶于极性溶剂。


6. 苯甲酸极性的应用

苯甲酸的极性在其跨行业的不同应用中发挥着关键作用。

6.1 工业应用

1)增塑剂:苯甲酸的中等极性使其成为合适的增塑剂。它通过减少聚合物链之间的分子间力来帮助提高聚合物的柔韧性。


2)缓蚀剂:由于苯甲酸的极性,它可以在金属表面形成保护层。这有助于防止腐蚀。


6.2 药物使用方法

苯甲酸的极性有助于其抗真菌和抗菌性能。这使得它成为外用药膏和一些药物中很有价值的成分。


6.3 食品行业

作为一种食品防腐剂,苯甲酸的极性使其可以很好地溶解在水中,并分布在整个食品和饮料中。这抑制了可能导致腐败的微生物的生长。


7. 结论

在本文中,我们深入探讨了苯甲酸是非极性还是极性的问题,通过对其分子结构和电性质的分析,揭示了苯甲酸具有一定的极性特点。苯甲酸作为一种重要的有机化合物,其极性性质对于理解其在化学反应和溶液中的行为至关重要。通过对苯甲酸极性性质的研究,我们可以更深入地理解这一化合物的性质和应用,为有机化学领域的进一步探索提供了有益的参考。


参考:

[1]https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2020/ra/d0ra06742c

[2]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzoic-Acid

[3]https://homework.study.com

[4]https://www.toppr.com/guides/chemistry/aldehydes-ketones-and-carboxylic-acids/salicylic-acid/

[5]https://www.echemi.com/community

[6]https://in.pinterest.com/pin/is-benzoic-acid-polar-or-nonpolar-polarity-of-benzoic-acid--644437027949994517/

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