引言：
在化学领域中，溶解度是一个重要的性质，可以反映物质在溶剂中的溶解能力。苯甲酸作为一种常见的有机化合物，其溶解度对于理解其在化学反应和实验中的应用至关重要。本文将探讨苯甲酸的溶解度，从而深入了解这一化合物在溶液中的行为。
1. 什么是苯甲酸
苯甲酸是一种白色(或无色)固体有机化合物，分子式为C6H5COOH，其结构由一个苯环(C6H6)和一个羧基(?C(=O)OH)取代基组成。苯甲酸通常缩写为“Bz”(不要与苄基的“Bn”混淆)，因此苯甲酸也被表示为BzOH，因为苯甲酸的分子式是-C6H5CO。是最简单的芳香族羧酸。这个名字来源于安息香胶，在很长一段时间里安息香是它唯一的来源。
苯甲酸天然存在于许多植物中，并作为许多次生代谢物生物合成的中间产物。苯甲酸盐用作食品防腐剂。苯甲酸是工业合成其他许多有机物质的重要前体。苯甲酸的盐类和酯类称为苯甲酸盐。
2. 苯甲酸溶于什么？
苯甲酸具有不同程度的溶解度，这取决于溶剂。这里有一个分类:
（1）微溶于水
虽然能溶于水，但并不多。但是溶解度随着温度的增加而增加。
（2）易溶于有机溶剂
苯甲酸易溶于苯、四氯化碳、丙酮、醇类(乙醇、甲醇等)等多种有机溶剂。这是因为这些溶剂可以与苯甲酸的羧酸基团形成氢键，有助于溶解。
3. 苯甲酸在水中的溶解度
苯甲酸微溶于水，但极易溶于乙醇等有机溶剂。然而，苯甲酸在水中的溶解度与温度成正比，即它随着温度的升高而增加。在0℃时，苯甲酸在水中的溶解度为每升1.7克，在100℃时，其在水中的溶解度增加到每升56.31克。
4. 苯甲酸在各种溶剂中的溶解度
（1）苯甲酸可溶于HCl吗？
苯甲酸在盐酸(HCl)中不容易溶解。苯甲酸是弱酸，盐酸是强酸。虽然两者都是酸性溶液，但影响溶解度的关键因素是苯甲酸是一种有机酸。有机分子，比如苯甲酸，在其他有机溶剂中比在盐酸等无机酸中更容易溶解。
（2）苯甲酸可溶于NaOH吗？
苯甲酸在氢氧化钠(NaOH)溶液中比在纯水中更容易溶解。这是因为两者之间发生了化学反应。苯甲酸是弱酸，NaOH是强碱。当它们发生反应时，会产生苯甲酸钠，这是一种比苯甲酸本身更容易溶于水的盐。
虽然苯甲酸本身不太溶于水，但它很容易溶于NaOH溶液，因为形成了更容易溶解的苯甲酸钠。
（3）苯甲酸可溶于乙醇吗？
苯甲酸在乙醇中的溶解度适中。苯甲酸在乙醇中具有中等的溶解度(在20℃下约3.4 g/100 mL)，这是由于两者都能形成氢键。
（4）苯甲酸可溶于乙醚吗？
苯甲酸被认为可溶解于乙醚中。这意味着它在室温下容易溶于乙醚。二乙醚具有相似的官能团(C-O-C)，可以通过偶极-偶极作用与苯甲酸的羰基(C=O)和羟基(O- h)相互作用。这使得苯甲酸在二乙醚中得到良好的溶剂化。
（5）苯甲酸可溶于二氯甲烷 (DCM) 吗？
溶解度高。苯甲酸极易溶于二氯甲烷(25℃下约1.1 g/mL)，因为两者均为非极性分子且具有相似的London dispersion 力。
5. 影响苯甲酸溶解度的因素
一种物质的溶解度是指其在特定溶剂中溶解的能力。就苯甲酸(C6H5COOH)而言，有几个因素会影响它在给定溶液中的溶解量。在这里，我们将探讨两个关键因素:
5.1 分子结构与极性
苯甲酸具有具有极性和非极性的分子结构。羧基(COOH)是极性的，这意味着它的电荷分布不均匀。这使得它能与水分子(也是极性的)形成氢键。然而，苯甲酸也有一个大的苯环(C6H6)，它是非极性的，不能很好地与水相互作用。
这些对立的力量之间的竞争决定了苯甲酸在水中的总体溶解度。虽然极性基团可以形成氢键，但非极性环阻碍了它与水分子的相互作用。此导致苯甲酸在室温下仅微溶于水(在25℃下约3.44 g/L)。
5.2 温度和压力影响
（1）溶解度与温度一般成正比。随着温度的升高，溶质分子的动能增加。这种增加的运动使它们能够克服溶质粒子之间的吸引力，使它们更容易挣脱并进入溶剂。在苯甲酸的情况下，它的溶解度随着温度的升高而增加。例如，它在水中的溶解度从0℃时的1.7 g/L增加到75℃时的21.45 g/L。
（2）压力对固体在液体中的溶解度影响很小。这是因为与气体相比，大多数固体是相对不可压缩的。然而，对于溶解在液体中的气体，压力起着重要的作用。根据亨利定律，气体在液体中的溶解度与气体在液体上方的分压成正比。因此，对于固体苯甲酸来说，压力的变化不会显著影响其在水中的溶解度。
6. 了解苯甲酸溶解度的重要性
苯甲酸及其硝基衍生物（3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸）是有机合成中的重要中间体。苯甲酸的硝化得到3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸，在工业中使用间歇式反应器。然而，尽管转化率有所提高，但3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸的分离率仍然相对较低。8,9先进的微通道反应器具有非常高的比表面积，是传统反应器的数千倍，可以实现反应热的快速交换，从而避免反应失控。虽然目前的微通道反应器弥补了传统釜反应的不足，提高了苯甲酸的硝化速率，但由于大量产物溶解在硝化母液中，不易除去，因此得产物的收率和纯度仍然相对较低。有必要找到更好的重结晶溶剂，以提高产品的纯度。
X Zhang等人研究了苯甲酸及其硝基衍生物在水、甲醇、乙醇、乙腈、甲苯、二氯甲烷和乙酸乙酯等七种常见纯溶剂中的溶解度；这些是通过静态方法测量的13,14在 P = 0.1 MPa 的温度范围内为 273.15 K 至 323.15 K。研究结果有助于比较苯甲酸、3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸的溶解度，以及工业中苯甲酸硝化反应的优化。
在273.15 K至323.15 K的温度范围内，在101.3 kPa下，通过实验测定了苯甲酸及其硝化衍生物（3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸）在七种纯溶剂（水、甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、甲苯和乙酸乙酯）中的溶解度。上述物质在这些溶剂中的溶解度随温度升高而增加。苯甲酸在这七种溶剂中的溶解度值按以下顺序排列：乙醇>乙醇>乙腈>乙酸乙酯>二氯甲烷>甲苯>水，而其硝化衍生物在这七种溶剂中的溶解度值按以下顺序：甲醇>乙醇>乙酸乙酯>乙腈>二氯甲烷>甲苯>水。苯甲酸、3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸在同一溶剂中的溶解度差异显著。获得的溶解度对提高3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸的重结晶和收率非常有帮助。
7. 结论
苯甲酸的溶解行为是温度、pH和溶剂极性等因素的复杂相互作用。虽然在环境条件下，它在水中的溶解度有限，但通过改变相关因素，它的溶解度可以显著提高。对控制其在各种溶剂和条件下溶解度的分子相互作用的进一步研究，有望进一步揭示其行为，在从制药到材料科学等领域提供潜在的应用。理解这些复杂性不仅加深了我们对基本化学原理的理解，而且为在不同的工业和科学背景下利用苯甲酸的性质开辟了途径。
参考：
[1]Zhang X, Chen J, Hu J, et al. The solubilities of benzoic acid and its nitro-derivatives, 3-nitro and 3, 5-dinitrobenzoic acids[J]. Journal of Chemical Research, 2021, 45(11-12): 1100-1106.
[2]https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid
[3]https://www.chegg.com/homework-help/questions-and-answers
[4]https://www.chemicalforums.com/index.php?topic=4722.0
[5]https://home.miracosta.edu/dlr/210exp1c.htm
[6]https://www.geeksforgeeks.org/benzoic-acid/?ref=header_search
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