引言:
间三氟甲基苯乙酸是一种含有三氟甲基取代基的芳香酸,因其独特的化学结构而受到广泛关注。它在药物合成和材料科学领域中具有潜在的应用价值,尤其是在开发新型生物活性化合物时。
简介:
间三氟甲基苯乙酸,英文名称:m-(Trifluoromethyl)phenylacetic acid,CAS:351-35-9,分子式:C9H7F3O2。间三氟甲基苯乙酸是一种芳香族羧酸,室温下呈现为白色至几乎白色的结晶固体。间三氟甲基苯乙酸并非天然存在,而是在实验室中为了研究目的而合成的化合物。尽管其具体研究起源不明确,但由于含有三氟甲基和羧酸官能团,其结构表明在药物化学中可能具有潜在的应用,这两种官能团在生物活性分子中相当常见。
1. 结构分析
间三氟甲基苯乙酸 (m-Trifluoromethylphenylacetic acid) 是一种芳香族羧酸,其结构包含以下几个关键特征:
(1)芳香环
苯环的存在使其成为芳香族化合物。苯环上连接着一个乙酸基团(COOH),进一步赋予其羧酸的特性。
(2)三氟甲基
一个三氟甲基(CF3)基团连接在苯环的间位(meta)位置,即第三个位置。这个吸电子基团会影响分子的反应性和化学性质 。
(3)异构体
需要注意的是,间三氟甲基苯乙酸存在两种异构体:2-(三氟甲基)苯乙酸和4-(三氟甲基)苯乙酸。这两种异构体分别在苯环的第二位和第四位连接了三氟甲基基团。由于三氟甲基对电子效应的不同影响,两种异构体的性质存在细微差异。
2. 性质
(1)密度:1.357
(2)熔点:77-78℃
(3)沸点:251.8℃ at 760 mmHg
(4)折射率:1.475
(5)闪点:106.1℃
(6)蒸气压:0.0±0.5 mmHg at 25℃
(7)精确质量:204.04000
(8)logP:2.33250
(9)外观:白色至淡黄色结晶粉末
(10)储存:环境温度
(11)化学性质:白色至淡黄色结晶粉末
(12)pKa:4.14±0.10(预测值)
3. 应用举例
3-(三氟甲基)苯乙酸 [(α,α,α-三氟-间甲苯基)乙酸] 用于制备N,N-二乙基[(α,α,α-三氟-间甲苯基)]乙酰胺 (DM156)。
参考:
[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[2]https://www.guidechem.com/encyclopedia/m-trifluoromethyl-phenylacetic-dic3661.html
[3]Klun J A, Khrimian A, Rowton E, et al. Biting deterrent activity of a deet analog, two DEPA analogs, and SS220 applied topically to human volunteers compared with deet against three species of blood-feeding flies[J]. Journal of medical entomology, 2006, 43(6): 1248-1251.
[4]sigmaaldrich.com