什么是棉酚？ ¹

棉酚作为一种天然化合物，承载着丰富的医药与农业应用潜力。其独特的结构与性质使其备受科学界与产业界的关注与探索

1. 什么是棉酚？

棉酚定义为：棉酚（GOSSYPOL）是一种酚类化合物，于1899年首次分离出来。该名称来源于植物属学名（Gossypium）与苯酚的词尾“ol”的组合。棉酚是由棉花茎、叶、种子和花蕾中的色素腺产生的。色素腺是遍布整个棉花植株的小黑点，但其浓度最高的是种子。海岛棉籽每千克可含高达 34 克棉酚。棉酚对脊椎动物有多种毒性作用，但能使棉花植株具有抗虫性。色素腺会产生额外的酚类色素（至少 14 种），但这些色素的浓度远低于棉酚的浓度，因此毒性很小。

2. 棉酚的化学性质和结构

棉酚的分子量为518.55道尔顿，呈黄色色素，为结晶，不溶于水和己烷，可溶于丙酮、氯仿、乙醚和丁酮（丁酮），部分溶于粗植物油。化学式为C30H30O8，化学结构式为2,2′-双(8-甲酰基-1,6,7-三羟基-5-异丙基-3-甲基萘)（如下图）。

棉酚是两种对映体的混合物，即 (?) 和 (+) 棉酚。(?) 棉酚对映体消除得更慢，尽管它是生物活性最高的形式。因此，它比 (+) 棉酚毒性更大。棉属物种以不同的比例产生两种对映体，这是由基因决定的。例如，陆地棉（G. hirsutum）种子中的（-）棉酚比例为 33.8% 至 47.0% ，海岛棉（G. barbadense）种子中的（-）棉酚比例为 24.9% 至 68.9% 。

已观察到两种棉酚形式，游离和结合 。结合形式是通过棉酚与赖氨酸和精氨酸的游离 ε-氨基之间的共价键通过褐变或美拉德反应产生的。然而，这种反应降低了动物吸收氨基酸的可用性，其中赖氨酸受影响最大。

3. 棉酚的来源：哪些食物含有棉酚？

棉酚是一种天然酚，是一种化学化合物，存在于棉花植物的各个部分，特别是种子、根和茎。虽然它有一些潜在的健康益处，但如果大量食用也会产生毒性。

3.1 棉酚的天然来源

棉酚的主要来源是棉花植物（Gossypium 物种）。以下是棉酚在棉花植物中集中的位置的细分：

（1）棉籽

这是棉酚最丰富的来源。棉酚存在于棉籽的色素腺中，如果直接食用会产生毒性。

（2）棉花根和茎

棉花植物的这些部分也含有棉酚，但含量低于棉籽 。

3.2 含有棉酚的常见食物和植物

由于棉籽中富含棉酚，因此直接来自棉籽的食物是棉酚的主要饮食来源。以下是几个例子：

（1）棉籽粉

如果加工不当，用作牲畜饲料的富含蛋白质的粉可能含有棉酚。棉籽和棉籽粕被广泛用作动物饲料中的蛋白质补充剂。

（2）棉籽油皂脚（棉脚）

棉籽油皂脚是棉籽油精炼的主要副产品。棉籽皂脚越来越多地被用作动物饲料添加剂。

（3）未精制的棉籽油

虽然在棉籽加工过程中去除了大部分棉酚以制成棉籽油，但仍可能残留微量棉酚。幸运的是，精制棉籽油通常被认为是安全的。虽然不常见，但未精制的棉籽油可能比精制的棉籽油含有更高水平的棉酚 。棉籽油可能存在于某些食物中，例如烘焙产品和油炸零食。

4. 棉酚在医学中的应用：治疗用途和益处

（1）潜在的男性避孕药

棉酚曾被研究作为男性避孕药，因为它能够干扰精子产生。然而，研究表明，它会导致一些男性不可逆转的不育，因此不建议用于此目的。

（2）抗癌特性

研究正在探索棉酚在癌症治疗中的潜在用途。它似乎具有抗肿瘤特性，可能对各种癌症有效。

5. 棉酚在农业中的应用：益处和应用

天然驱虫剂。棉花产生的棉酚是一种天然的防御机制，可以阻止昆虫和其他害虫。这一特性使棉酚成为合成农药的潜在替代品。

6. 棉酚的潜在风险和副作用

棉籽传统上被当作副产品处理，因为天然毒性棉酚大大限制了其食用价值。棉酚是棉籽中发现的一种二倍半萜天然产物，可作为植物抗毒素保护植物免受害虫、疾病和非生物胁迫的侵害。然而，棉酚被食用后会严重损害人体呼吸系统、生殖系统和免疫系统的正常功能，只有牛等大型反刍动物才能安全地消化这种毒素（Gadelha et al.，2014）。这不仅使棉籽油的加工成本增加了20%，而且阻碍了棉籽蛋白（CSP）和棉籽粕（CSM）作为人类食品的使用（Zhang and Wedegaertner，2021）。美国食品药品监督管理局（USFDA）批准将含有不超过450 ppm游离棉酚的棉籽用于人类食用。如今，农业生产中收获的棉籽普遍超过阈值，尚未实现充分利用棉籽来促进人类营养和健康。

7. 关于棉酚的常见问题解答

（1）什么是棉酚？

棉酚是棉花植物中发现的一种天然毒素。

（2） 棉酚可以安全食用吗？

视情况而定。精制棉籽油通常用于烹饪，几乎不含棉酚，可以安全食用。然而，未精制的棉籽产品或整粒棉籽可能含有高浓度的棉酚，对人体有害。

8. 棉酚应用的未来研究与发展

虽然对棉酚潜在应用的研究仍在进行中，尤其是其作为抗癌剂的前景，但未来的发展可能会侧重于改善其安全性。这意味着要创造棉酚衍生物，既保留其治疗益处，又尽量减少潜在的副作用。此外，探索棉酚如何与现有的癌症治疗方法协同作用，可以扩大其在肿瘤学中的应用范围。总体而言，未来对棉酚的研究似乎旨在最大限度地提高其有效性和可用性，同时确保患者安全。

9. 结论

在科学界的不断研究与探索下，棉酚的潜在用途逐渐展现出令人惊叹的多样性与广泛性。随着对其性质与应用的深入理解，我们有望在医学、农业、甚至是环境保护等领域中看到更多棉酚的创新应用。这种天然化合物的发现和利用将继续为人类的进步和发展带来新的希望和机遇。

参考：

[1]https://www.msdvetmanual.com/toxicology/gossypol-poisoning/gossypol-poisoning-in-animals

[2]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4033412/

[3]https://www.frontiersin.org/journals/plant-science/articles/10.3389/fpls.2022.1080407/full

[4]https://cmjournal.biomedcentral.com/articles/10.1186/s13020-023-00869-8

[5]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6928215/