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如何合成格蓬酯? 1

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本文将介绍合成格蓬酯的方法,以期让读者能够更深刻地了解该化合物的制备过程。


背景:格蓬酯,化学名为异戊氧基乙酸烯丙酯,外观为无色透明液体,是一种重要的合成香料,具有浓烈的果香、青绿、略带有菠萝样的格蓬香,可以给任何香精增添现代气息,广泛用于香水、化妆品、香皂、洗涤剂等日用香精及烟草、软饮料、食品等食用香精。


合成:

1. 方法一:

116.5g氯乙酸钠、44g氢氧化钠、440g异戊醇投入一定量的甲苯溶剂中,升温回流脱水反应,至基本无水出时结束反应。先回收大部分的异戊醇和甲苯溶剂,然后加入一定量的水,用水汽脱尽异戊醇,再用一定量的甲苯带尽其中的水分,制得异戊氧基乙酸钠的甲苯悬浮液。


向上述异戊氧基乙酸钠的甲苯悬浮液中投入153g氯丙烯和12g三乙胺,升温回流反应,至异戊氧基乙酸钠含量小于0.5%结束反应,得到格蓬酯粗品。上述粗品经过滤除盐,回收过量的氯丙烯和甲苯溶剂后,减压精馏得到格蓬酯成品。产品有效量163g,收率87.6%。


2. 方法二:

1)化合物II的合成

在装有搅拌子的三口瓶中,加入120m1的N,N-二甲基甲酰胺,加入8.6g氢氧化钠,然后加入16.4氯乙酸和18.6烯丙基氯,在常温下反应3~4h,反应结束后旋蒸除去部分DMF,然后加水稀释,用二氯甲烷萃取,合并有机层,浓缩得化合物II20.8g,收率89%。


2)格蓬酯的合成

185g异戊醇和12.6g氢氧化钠,加热至130~140℃回流脱水4h,然后冷却至室温,缓慢加入18.2g化合物II,反应完成后蒸馏回收异戊醇,然后用稀盐酸酸化至pH=6~7,分出有机层,蒸馏得到无色透明液体格蓬酯22.9g,收率91%。HPLC:99.5%。

3. 方法三:

采用异戊醇、三乙胺和氯化苄的混合物加热后,加入氢氧化钠,然后滴加异戊醇和氯乙酸混合液,反应生成异戊氧基乙酸钠,最后加入异丙醇和盐酸的甲苯溶液加热反应,经后处理制备得到格蓬酯。但该方法使用的原料较繁杂,工艺相对复杂,制备得到格蓬酯中丙烯醇含量超过0.1%。


参考文献:

[1] 盐城恰爱娜生物科技有限公司. 一种格蓬酯的制备方法. 2018-10-23.

[2] 江苏宏邦化工科技有限公司. 一种格蓬酯的制备方法. 2023-05-02.

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