提问
盖德化工网  >  盖德问答  >  3-甲基二苯胺的应用...

3-甲基二苯胺的应用有哪些? 1

0评论 +关注
共1个回答

3-甲基二苯胺作为一种重要的化合物,具有广泛的应用价值。本文将探讨3-甲基二苯胺的具体应用,以供相关研究人员参考。


简述:3-甲基二苯胺,英文名称:3-MethyldiphenylamineCAS1205-64-7,分子式:C13H13N,外观与性状:黄色液体或晶体。3-甲基二苯胺常用于有机功能材料和医药的合成。


应用:

1. 合成联苯类三芳胺空穴传输材料

三芳胺类化合物是一种优良的空穴传输材料,此类化合物的电离能较低,分子中的氮原子供电子能力强,空穴迁移率高,在激光有机光导体、有机电致发光器件中得到广泛应用,同时还可以作为染料敏化太阳能电池的电解质和合成敏化染料的中间体。


薛金强等人以3-甲基二苯胺为原料与4,4’-二碘联苯反应合成了N,N’-二苯基-N,N’-(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(m-TPD),产品收率为94.3%。以m-TPD作为空穴传输材料,以酞菁氧钛为电荷产生材料可制备功能分离型有机光导器件并进行光电性能的测试,结果表明所合成化合物具有优异的空穴传输性能。其中m-TPD的制备步骤如下:


500ml四口瓶中依次加入15.0g(0.0820mol) 3-甲基二苯胺、15.0g(0.0370mol)4,4’-二碘联苯、40.0ml二甲苯、0.550g(0.00500mol) 精制过的氯化亚铜、1.10g(0.00500mol)邻菲罗啉和16.5g(0.290mol)氢氧化钾,迅速升温到回流温度150℃,维持在此温度下反应8h。反应结束后向四口瓶中加入200ml甲苯和150ml去离子水,继续搅拌30min,过滤出不溶物。分液后将有机相用活性炭脱色1h,浓缩有机相,加入石油醚立即析出灰白色粉末,过滤干燥得18.0g粗产品,收率94.3%,纯度(HPLC)98.5%。将得到的粗产品用1.2中同样的方法进行柱色谱分离,得到白色粉末,熔点167168℃


2. 合成一种新型醌亚胺化合物

崔金海等人以3-甲基二苯胺为原料,通过亲核取代、水解和氧化反应,获得了3-甲基-10-羟基-5,10-二氢磷杂吖嗪-10- 氧化物。在此基础之上,经过硝化、加氢还原和缩合反应,得到了一种新型的醌亚胺化合物(PPBQ)。PPBQ具有调控乙烯基单体乳液聚合反应的能力,在单体含量为4mol/L、引发剂(K2S2O8)浓度为3.7×10–3mol/LPPBQ 与引发剂的摩尔投料比[n( PPBQ)∶n (K2S2O8)]小于0.8的条件下,能够获得平均分子量(Mw)不高于65769、分子量分散度(Mw  /M n)不高于2.49的甲基丙烯酸乙酯乳液及平均分子量小于1000的寡聚体产品,为高固体涂料、聚丙烯酸类阻垢剂、净水剂的制备提供了一条新的思路。


其中,3-甲基-10-羟基-5,10-二氢磷杂吖嗪-10-氧化物(1) 3-甲基二苯胺为原料合成 ,具体步骤如下:


50g的3-甲基二苯胺(0.28mol)和28mL三氯化磷(0.323mol)分别加入到装有电动搅拌、回流冷却器及气体吸收装置的500mL三口反应瓶中,室温搅拌30min,升温至120℃,反应1h,升温至 200℃,反应6h。反应结束,降温至150℃120mL 50%(体积比)的乙酸水溶液加入反应体系,回流 12h,至棕红色熔融体完全分散、水解,降温到 60℃,滴加70L双氧水和90m L冰乙酸混合液,控制反应温度不超过80℃,氧化反应1h。反应结束,氧化液转入500mL的烧杯中,400g/L氢氧化钠溶液碱化,收集滤液,浓盐酸酸化,收集沉淀,干燥,获得土灰色的化合物1。无水甲醇中重结晶得到纯品,产率为45%


参考文献:

[1]崔金海,张淑芬,张予东. 一种新型醌亚胺化合物的合成、表征及应用 [J]. 化工进展, 2017, 36 (10): 3850-3859. DOI:10.16085/j.issn.1000-6613.2017-0647

[2]贾正磊,王世荣,李祥高等. 联苯型三芳胺空穴传输材料的新合成工艺研究 [J]. 功能材料, 2012, 43 (12): 1632-1636.

[3]薛金强,王世荣,李祥高等. 联苯类三芳胺空穴传输材料的合成及其光电性能研究 [J]. 功能材料, 2006, (03): 361-363.

国内供应商(101家)
3-甲基二苯胺相关回答
您可能感兴趣的问答
 
请填写举报原因
选择举报原因
 
增加悬赏
剩余能量值
能量值