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如何合成2-硝基亚氨基咪唑烷衍生物及其配位聚合物? 1

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本文将讲述如何合成2-硝基亚氨基咪唑烷衍生物及其配位聚合物,旨在为相关领域的研究人员提供参考依据和思路。


背景:2-硝基亚氨基咪唑烷,英文名称:2-NitroaminoimidazolineCAS5465-96-3,分子式:C3H6N4O2,外观与性状:白色结晶粉末。2-硝基亚氨基咪唑烷是一种新烟碱类替代基,可以在尼古丁乙酰胆碱受体上形成水桥。

全球范围内,农作物常受蚜虫、叶蝉、蓟马、白粉虱、马铃薯甲虫和麦秆蝇等害虫的侵害,这些病虫害对农作物的产量造成了巨大影响。这些害虫的分布范围广泛,对植物的危害也较为严重。目前,化学农药是最主要的防治手段。然而,随着化学农药的长期使用,病害菌对农药产生了抗性,导致许多杀菌剂的活性降低甚至在某些地区失去了杀菌能力。因此,研发新型的杀菌剂具有非常重要的意义。

2-硝基亚氨基咪唑烷是目前发展较快的杀虫剂中间体种类,具有低毒、高效的作用。2-硝基亚氨基咪唑烷类物质为杀虫剂吡虫啉合成的重要中间体。


2-硝基亚氨基咪唑烷衍生物及其配位聚合物的合成:

(1)在干燥的反应瓶中加入4-甲基肉桂酸432.4mg,氨气保护下滴加DMF1滴,加入二氯甲烷5mL,0℃条件下搅拌至完全溶解,缓慢加入芳甲酰氯0.17mL,滴加完毕后,在室温下反应 2h,减压浓缩后利用二氯甲烷稀释得到溶液A


(2)在干燥的反应瓶中加入吗啉0.2mL,氮气保护下加入二氯甲烷5mL,0℃条件下搅拌至完全溶解,缓慢加入芳乙酰氯 0.16mL,滴加完毕后,在室温作用下反应2h,减压浓缩后利用 氯甲烷稀释得到溶液B


(3)在干燥的反应瓶中加入2-硝基亚胺基咪唑烷,氮气保护下加入二氯甲烷10mL,搅拌至完全溶解,滴加三乙胺0.05mL, 滴加完毕后,反应5min,冰水浴冷却,缓慢滴加A溶液,滴加完毕后,于室温中反应至终点。


(4)在干燥的反应瓶中加入2-硝基亚胺基咪唑烷,氮气保护下加入二氯甲烷10mL,搅拌至完全溶解,滴加三乙胺0.05mL,滴加完毕后,反应5min.冰水浴冷却,缓慢滴加B溶液,滴加完毕后,于室温中反应至终点。


参考文献:

[1]张喜兵, 2-硝基亚氨基咪唑烷生产工艺过程强化研究. 宁夏回族自治区, 宁夏贝利特生物科技有限公司, 2021-06-05.

[2]杨建亚. 2-硝基亚氨基咪唑烷衍生物及其配位聚合物的合成与结构表征探究 [J]. 化工管理, 2019, (03): 100.

[3]孙秋,赵浩宇,侯太平. 新型2-硝基亚氨基咪唑烷和2-氰基亚氨基-1,3-噻唑烷衍生物的合成及其抗真菌活性 [J]. 合成化学, 2012, 20 (03): 286-290. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.2012.03.039

[4]徐助雄. 吡唑啉等含氮杂环化合物的合成[D]. 南京师范大学, 2006.

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