2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖作为一种重要的医药中间体，在医药等领域都有着广泛的应用。本文将探讨2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖的具体应用旨在为相关研究人员提供参考依据。
简述：2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖，英文名称：2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose，CAS：6564-72-3，分子式：C34H36O6。2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖是一种葡萄糖类医药中间体，可由α-甲基葡萄糖甙通过两步反应制备得到，可用于制备SGLT2抑制剂。
应用：
1. 合成1-脱氧野尻霉素
目前，临床用于治疗糖尿病的药物大部分存在着较为严重的不良反应。而α-葡萄糖苷酶抑制剂作为20世纪新兴的一类治疗糖尿病的药物，具有用量少、作用显著等特点，其中1-脱氧野尻霉素(1-deoxynojirimycin, DNJ)是国际公认的唯一零伤害的生物制剂。
以2,3,4,6-O-四苄基-D-吡喃葡萄糖(SM)为起始原料,经过5步反应可得到1-脱氧野尻霉素(DNJ)。SM经羟基氧化和内酯氨解后得到(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,6-四(苄氧基)-5-羟基己酰胺(D-1),物料比m(SM)∶V(THF)∶V(氨水)为1∶2∶5.5,氧化剂用量n(SM)∶n(碘)为1∶1.2;化合物D-1通过斯文氧化、正庚烷-乙酸乙酯纯化后得到(2R,3S,4S)-2,3,4,6-四(苄氧基)-5-氧代六酰胺(D-2),反应温度为5～10℃,纯化工艺物料比m(D-2粗品)∶V(乙酸乙酯)∶V(正庚烷)为1∶2∶8;化合物D-2经氰基硼氢化钠还原胺化、甲醇纯化后得到(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三(苄氧基)-6((苄氧基)甲基)哌啶-2-酮(D-3),物料比m(D-2)∶V(乙腈)∶V(甲酸)为1∶10∶2,还原剂用量n(D-2)∶n(氰基硼氢化钠)为1∶2.5,纯化溶剂甲醇用量m(D-3粗品)∶V(甲醇)为1∶3;化合物D-3在四氢呋喃中经硼氢化钠和三氟化硼原位还原得到油状粗产物,然后在乙酸乙酯中酸化成盐得到2,3,4,6-四苄基-1-脱氧野尻霉素盐酸盐(D-4),物料比n(D-3)∶n(NaBH4)∶n(BF3·THF)为1∶3.0∶4.0,后处理时硼烷胺络合物最佳解离时间为16 h,成盐溶剂优选乙酸乙酯;最后化合物D-4经Pd(OH)2/C加氢、脱苄基反应得到目标化合物DNJ。SM到D-2的两步收率为66.56%,D-2到D-3的收率为65.4%,D-3到D-4的收率为81.5%,D-4到DNJ的收率为84.2%,总收率在30%左右。该方法操作简便、收率较高,每一步所用到的化学试剂以及实验操作在放大批量时均是可行的,可满足大规模生产的要求。
2.合成1,3,4,5-四-O-苄基-L-山梨糖醇
稀有糖及其衍生物在自然界中很少存在。稀有糖可以应用于食品、制药和营养行业等许多领域，也可以用作各种天然产物和候选药物的原料。D-核糖是核苷合成的重要组成部分。L-山梨糖是一种重要的稀有糖，存在于某些天然产物中，被广泛用作合成L-抗坏血酸（也称为维生素C，L-塔格糖或L-塔洛糖醇）的原料。L-山梨糖还用作合成强效糖苷酶抑制剂1-脱氧半乳糖苷嘧啶的前体。
使用廉价的镁（Ⅱ）作为催化剂，由2,3,4,6-O-苄基-D-吡喃葡萄糖合成1,3,4,5-四-O-苄基-L-山梨糖醇具有高立体选择性和产率。该方法途径涉及分子内氢化物从吡喃葡萄糖前体的C5转变为C1。
参考文献：
[1] 王峰峰,方志杰. 1-脱氧野尻霉素的合成工艺研究[J]. 化学与生物工程,2022,39(2):37-43. DOI:10.3969/j.issn.1672-5425.2022.02.009.
[2] KARIM ULLAH. Magnesium-mediated Wittig Reagent-promoted Stereoselective Synthesis of L-Sorbopyranoses from D-Glucopyranoses[D]. 辽宁:大连理工大学,2021.
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