本文旨在探讨合成(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺的方法，通过本文的研究，将为(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺的生产提供技术支持和方法。
背景：1,2-二胺骨架是许多重要化合物中的常见结构单元，包括抗心律失常剂、抗高血压剂、抗精神病剂、镇痛剂、抗焦虑剂、局部麻醉剂、抗惊厥剂、胃肠道药物、抗癌药物和抗寄生虫剂。其中，(±)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的医药化工原料中间体，而具有光学活性的(1S,2S)-(?)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的手性试剂，可用于对酸类手性化合物进行光学拆分。此外，该化合物还广泛应用于不对称合成，如烯烃的不对称羟基化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔醇的合成，以及不带官能团烯烃的不对称环氧化反应等。
对(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺的传统合成方法依赖于对消旋酒石酸的手性拆分，这导致至少一半的非目标产物成为废料，造成了严重的资源浪费。目前，合成(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺的方法主要包括：（1） 氮杂环丙烷的开环不对称胺化反应；（2）手性二醇底物的取代胺化反应；（3） 手性亚砜取代亚胺的还原偶联反应等。然而，上述方法存在步骤冗长、底物适用性狭窄等缺陷。因此，迫切需要探索新的手性配体参与该反应，以缩短生产步骤，从根本上降低生产成本，为国内提供廉价高效的(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺产品。
具体合成：
将苯甲醛和碳酸氢铵溶解在有机溶剂中，N2气体氛围下，在反应釜内反应，控制反应的温度0～25℃，反应时长1-2小时；然后再加入配体催化反应，控制反应温度0～25℃，反应时长12～24小时，可制备得到(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺；该方法使用的工艺相对简单，避免应用金属催化剂，反应过程所用试剂和药品以及反应条件的成本相对较低，而且反应时间短，收率高，立体选择性好，适宜工业化生产。
具体实施为：15barN2 置换反应釜内的空气三次，每次置换时间1min，3次置换完成后，将0.2g(2.0mmol)苯甲醛和碳酸氢铵0.32g(4.0mmol)，完全溶于四氢呋喃中，在25℃下反应1小时；在N2 气体氛围下加入联硼酸二醇酯L6(1.1mmol)，25℃下反应24小时。反应结束后，得到的反应混合物使用真空旋转蒸发仪除去甲醇和四氢呋喃，加入1mL甲醇和二氯甲烷，然后加入浓度为3M的HCl溶液调节pH＝3，用二氯甲烷萃取一遍，分出有机层和水层，在水层中加入质量分数1.2％的NaOH溶液调节pH＝12，用二氯甲烷再萃取水层，再次分出有机层和水层；合并有机层，加入无水硫酸钠干燥，再用真空旋转蒸发仪除去低沸点物质，得到白色固体，随后将固体置于40℃烘箱中烘干，得到产品0.18g，纯度为98％，收率为83％。
参考文献：
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[2](1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺、(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺. 上海市, 上海雅本化学有限公司, 2007-01-01.
[3]西安交通大学,山东京博农化科技股份有限公司. 一种(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺的制备方法:CN202310851399.3[P]. 2023-10-17.
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