磺胺对甲氧嘧啶,英文名为Sulfameter,是一种白色或微黄色结晶性粉末。它在水和醚类有机溶剂中溶解性较差。磺胺对甲氧嘧啶属于嘧啶类衍生物,具有特殊的生物活性,可用作抗菌剂,对溶血性链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌等细菌具有有效抑制作用。
磺胺对甲氧嘧啶具有显著的碱性,可以与盐酸、硫酸等酸性物质结合成盐。在有机合成转化中,它可以通过苯环上的氨基单元的亲核性引入到目标产物分子结构中,实现抗菌类生物活性分子的结构修饰与制备。
图1 磺胺对甲氧嘧啶的亲核取代反应
将2-氯-6-甲基烟腈和磺胺对甲氧嘧啶的混合物加入含有三甲胺的干燥二甲基甲酰胺中,加热至回流状态下搅拌反应18小时。反应结束后,将反应混合物冷却并倒入冰水中形成固体产物,通过过滤收集粗产品,再进行重结晶提纯,即可得到目标产物分子。
磺胺对甲氧嘧啶具有特殊的生物活性,表现出良好的抗菌作用。它可以用作抗菌剂,对各种细菌包括溶血性链球菌、肺炎球菌和大肠杆菌等都具有有效的抑制作用。磺胺对甲氧嘧啶属于磺胺类抗生素的一种,虽然在临床上已被许多新型抗生素所取代,但由于其对某些感染性疾病有较好的疗效,且使用方便、性质稳定、价格低廉等优点,仍在抗感染药物中占一定地位。
[1] Ghorab, Mostafa M.; et al Russian Journal of Bioorganic Chemistry (2016), 42(4), 441-448.