如何合成1,4-立方烷二甲酸二甲酯？ ¹

背景技术中，八硝基立方烷（ONC）被誉为“超级炸药”，是目前威力最大的常规炸药。为了合成硝基立方烷，首先需要构建立方烷结构，而立方烷具有紧密封闭的立方体笼状骨架（Ｃ-Ｃ夹角为90°），具备密度大、较高的生成热和张力能以及良好的动力学稳定性等优点。这些优异的综合性能引起了含能材料领域研究者们的广泛关注。

然而，关于立方烷结构化合物的合成研究报道较少，已有报道1,4-立方烷二甲酸二甲酯的合成路线，但是未报道具体实验操作；国内尚未见此化合物的合成报道。本文将介绍一种以环戊烯酮为原料，通过取代、加成、消除、Diels-Alder、环加成、Favorskii重排、酯化等反应，合成出1,4-立方烷二甲酸二甲酯的方法，并对目标物进行了结构表征。

合成方法

1、中间体Ⅳ的合成

在配有磁力搅拌、温度计、回流冷凝管、干燥管的四口圆底烧瓶中，加入适量的CCl₄、环戊烯酮和NBS，进行反应。经过几个步骤后，得到中间体Ⅳ。

2、1,4-立方烷二甲酸二甲酯的合成

在配有温度计、回流冷凝管的三口石英烧瓶中，加入溶剂甲醇、稀盐酸和中间体Ⅳ，进行紫外光照反应。反应完成后，通过旋转蒸发和加热回流等步骤，最终得到1,4-立方烷二甲酸二甲酯。

参考文献

[1]刘庆,刘玲,毕福强,等. 立方烷-1，4-二甲酸二甲酯的合成与表征[J]. 含能材料,2013(4):549-551.