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如何制备2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯? 1

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2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯是一种常用于Suzuki反应的医药中间体。根据文献报道,这种化合物可用于制备具有改善的高效率、低驱动电压、高亮度和长使用寿命特性的空穴传输材料。

制备方法

方法一

在反应容器中,将1-溴-2-碘-4-甲氧基苯、双(频哪醇合)二硼、乙酸钾和(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)稀释于甲苯中,然后在120℃的温度下搅拌15小时。待反应完成后,向反应容器中加入水以终止反应。将有机层用无水硫酸镁干燥并浓缩。最后,通过硅胶柱色谱法纯化,得到2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯。

方法二

将3-甲氧基-1-苯基硼酸频哪醇酯、NBS和AuCl3溶解于DCE中,然后在室温下搅拌6小时。通过旋转蒸发浓缩溶液,得到粗制残留物,再通过硅胶柱色谱法纯化,最终得到2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯。

方法三

将2-溴-5-甲氧基苯硼酸悬浮在Et2O中,加入频哪醇,并在室温下搅拌15小时。将溶液干燥,并通过柱色谱法纯化,得到2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201610091863.3 化合物及包含所述化合物的有机发光装置

[2] From Organic Letters, 12(23), 5474-5477; 2010

[3] From Organic Letters, 16(9), 2338-2341; 2014

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