4-甲基氨基硫脲的应用及其化学性质 ¹

4-甲基氨基硫脲是一种常见的有机合成中间体，可用于制备多种硫脲类有机小分子催化剂。它是一种白色至灰白色固体，在常温常压下微溶于水但易溶于醇类有机溶剂。

化学性质

4-甲基氨基硫脲的分子结构中含有氨基单元和肼单元，具有较强的亲核性。它可以与醛类化合物发生缩合反应，形成亚胺类衍生物。此外，由于其含有硫脲基团，它还可以与多种过渡金属发生络合作用，催化多种有机转化反应。

图1 4-甲基氨基硫脲的缩合反应

为了制备缩合反应产物分子(E)-2-（2,2-二甲氧基亚乙基）-N-甲基肼-1-硫代甲酰胺，可以将4-甲基氨基硫脲（1.00 等体积，10.35 克，98.4 毫摩尔）和甲醇（500 毫升）加入含有搅拌棒的1升圆底烧瓶中。然后通过注射器加入2,2-二甲氧基乙醛（60%重量的水溶液）（1.01 等体积，15.0 毫升，99.43 毫摩尔）。将反应混合物在室温下搅拌过夜，即可得到明显的白色沉淀。最后，在真空下浓缩反应混合物以除去挥发物，得到缩合反应产物分子。

应用

4-甲基氨基硫脲是一种多功能的有机化合物，可用于合成亚胺类化合物和催化多种有机转化反应。它在有机合成和催化领域有广泛的应用。通过调节反应条件和底物的选择，可以合成各种不同结构的亚胺类化合物。

参考文献

[1] Su, Timothy A.; et al Journal of the American Chemical Society (2018), 140(42), 13764-13774.