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如何制备鸢尾酮? 1

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鸢尾酮是一种无色或微黄色透明液体,具有柔和的甜香,被广泛应用于化妆品、护肤品、食品、香烟、香皂、衣物、纸张和书画等产品的增香。鸢尾酮主要存在于三种异构体(α-型、β-型、γ-型),其中α-型是最高档的一种,价格昂贵。然而,天然鸢尾酮的提取周期长且产量低,无法满足市场需求,因此人工合成的鸢尾酮具有较大的市场。

目前,鸢尾酮的合成多采用柠檬醛为原料,通过烯键环氧化、格氏试剂甲基定位、强酸或路易斯酸关环等工艺进行。然而,这些合成工艺存在合成路线长、操作繁琐、鸢尾酮收率低以及α-鸢尾酮含量低等问题,导致鸢尾酮的价格偏低。

制备步骤

BETA-二氢鸡蛋花素酸的制备如下:

(1)9,10-环亚甲基假紫罗兰酮的合成:将锌-铜偶催化剂加入反应罐Ⅰ5中,然后依次加入二氯甲烷和乙醚,加热并搅拌,将二碘甲烷和假紫罗兰酮的混合液加入反应罐Ⅰ5中,反应完成后加入饱和氯化铵水溶液,终止反应。将水相排出后,通过筛板过滤除去催化剂,滤液贮存在中间贮罐Ⅰ6中。

(2)9,10-环亚甲基假紫罗兰酮闭环反应合成鸢尾酮:将氯磺酸加入反应罐Ⅱ12中,加入二氯甲烷,降温至-60℃,将9,10-环亚甲基假紫罗兰酮加入反应罐Ⅱ12中,进行闭环反应。终止反应后,加入饱和NaHCO3水溶液,分离有机相并泵入蒸馏器Ⅱ15,通过减压和控制真空度蒸出鸢尾酮。最终得到的鸢尾酮产品纯度为97%(其中含α-鸢尾酮61%,BETA-二氢鸡蛋花素酸27%,γ-鸢尾酮9%)。

主要参考资料

[1] CN201210298356.9一种假紫罗兰酮制备鸢尾酮的生产工艺及装置

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