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香豆素是什么?它有哪些应用和生产方法? 1

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香豆素是一种内酯类化合物,具有升华性的白色结晶,带有香茅香气和药香香韵,可溶于热水、乙醇、乙醚和氯仿,但不溶于冷水。

1820年发现香豆素于黑香豆中,具有黑香豆的浓重香味,同时也带有新刈草甜香和巧克力气息,留香持久。新鲜的干草香气主要是由于干燥新刈草过程中,苷分解生成并释放香豆素所致。

香豆素的应用

香豆素主要存在于芸香科和伞形科植物中,其次是豆科、兰科、木樨科、茄科和菊科植物,例如黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰和兰花等。少数来源于微生物。

香豆素常用于制造香料,特别适用于制作新刈草型和馥奇型香料,以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花和薰衣草等香精。它与香兰素一起可用于糖果、糕点等食品中的调味,也可添加到烟草中增加天然香味。此外,香豆素还可用作洗涤剂的增香剂,能够掩盖喹啉、碘仿和酚类等气味,也可用作电镀、橡胶、塑料等制品的赋香剂和除臭剂。

此外,香豆素还可用作制造其他香料和多种化学品的原料。

然而,在食品和化妆品行业中,含有香豆素类化合物的调味剂和增香剂对人体有一定副作用,因此在食品和化妆品中使用香豆素类衍生物将面临严峻挑战。

香豆素的生产方法

1. 使用水杨醛经过珀金反应制得。将碳酸钾作为催化剂,将乙酐和碳酸加入水杨醛中,加热至187℃,蒸发乙酸后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品经水洗后,进行真空蒸馏。然后使用乙醇或异丙醇重结晶,并在50℃下干燥得到成品。

2. 使用邻甲酚与磷酰氯反应,得到邻甲酚磷酸酯中间体,然后在180℃进行氯化,将甲基转化为-CHCI2,接着在160-180℃与醋酸钠反应5小时进行环化。如果使用邻甲酚与光气反应,则通过邻甲酚碳酸酯中间体完成该工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。然后使用氯气在180-185℃进行酯化氯化,使每个甲酚的侧链含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴的存在下,与乙酸和乙酐缩合反应得到香豆素,该方法收率较高。

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