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如何制备乳酸孟酯? 1

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       本文将介绍多种制备乳酸孟酯的方法和策略,以帮助读者了解如何有效地合成这一关键化合物。


简介:天然薄荷脑具有亚洲薄荷脑独特的香气特征,味道一开始是灼热的,然后转为清凉,因此享有“亚洲之香、香飘全球”的美誉。其特殊性质赋予了它清凉爽肤、杀菌消炎、提神醒脑、消除疲劳、健胃祛风、增进食欲、止痒镇痛、止咳脱敏、芳香润喉等功效。由于天然薄荷脑的稀缺性,其在日化用品中的应用受到了限制。人工合成的薄荷醇酯类衍生物乳酸孟酯除了具有薄荷脑的优越特性外,还具有温和而持久的清凉效果,产品气味清淡而怡人,因此可替代天然薄荷脑作为清凉剂应用于个人护理化妆品的配方中。

       常见乳酸孟酯的制备方法主要有两种:一种是以乳酸乙酯和薄荷醇为原料通过酯交换法制得;另一种是以薄荷醇和乳酸为原料通过直接酯化法制得。


合成:

1. 衡朝晖等人以薄荷醇和乳酸为原料,通过酯化反应制得乳酸孟酯。具体步骤为:称取一定量的乳酸、薄荷醇、对甲苯磺酸,量取环已烷(10 m L),加入三颈瓶中。缓慢升温至至110℃,在搅拌条件下加热回流2 h。反应结束取出反应液,待自然冷却之后先用饱和食盐水洗涤、然后用10 mL 10%碳酸钠溶液洗涤,至无气泡放出后盐水洗涤。将洗涤后的溶液转移入分液漏斗,静置一段时间后用进行分液。取分液后的溶液,在溶液中加入无水硫酸钠35 g,静置一段时间,过滤,将过滤后溶液用旋转蒸发仪减压回流,回收环已烷,除去产物中沸点低的杂质。最后将减压回流后的溶液进行重结晶后得白色针状晶体,产率为78.5%,纯度为98.4%

最佳的工艺条件:酸与醇的物质的量比为1.3:1,反应温度为110℃,反应时间为4 h,以对甲苯磺酸为催化剂,以环己烷为溶剂进行冷凝回流,产率为 78.5%。反应液经过减压蒸馏之后,再进行重结晶,其质量分数能达到98.6%。


2. 周旋等人在直接酯化法基础上,制得乳酸孟酯。具体步骤为:

催化剂的制备:将一定量的氧氯化锆和硅酸钠配成混合溶液,加人适量氨水使沉淀,沉淀陈化,洗涤,烘干,用1.0mol/L的硫酸溶液浸泡30min,烘干,在400℃下焙烧,粉碎,即得。


乳酸孟酯的合成:根据实验要求的配比,先将初步脱水后的乳酸、苯投人反应瓶中,加入薄荷醇和催化剂,装上温度计、水分离器和回流冷凝管,磁力搅拌,在一定温度下加热回流一定时间后,冷却,分别用饱和食盐水、10%碳酸钠溶液、、盐水洗涤后,减压蒸馏脱苯,产品用短程蒸馏方法回收过量的薄荷醇和对产品进行精制。



3. 廖蓓玲等人用直接酯化法合成乳酸孟酯,具体步骤为:乳酸、苯投入反应瓶中,加热脱水,脱水后冷却到室温,加入薄荷醇和催化剂 C,继续加热脱水,随着水的脱出,反应体系内温度不断上升,最后达到一定温度,计算脱水量,冷却,用饱和食盐水洗涤,再用10%碳酸钠溶液洗涤。饱和食盐水洗涤,蒸馏脱苯,减压蒸馏,产品用蒸馏方法除去杂质,计算收率。


参考文献:

[1]衡朝晖.乳酸薄荷酯的合成研究[J].浙江化工,2015,46(08):37-39.

[2]周旋.乳酸薄荷酯的制备工艺研究[J].广东轻工职业技术学院学报,2006(01):24-25.

[3]廖蓓玲.直接酯化法合成乳酸薄荷酯[J].河池师专学报(自然科学版),2002(04):65-67.

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