什么是(R)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪？ ¹

(R)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪，也被称为(3R)-3-(Hydroxymethyl)piperazine，是一种白色至灰白色固体，在常温常压下溶解性较差。它属于哌嗪类化合物，具有一定的碱性，常用于有机合成中间体，用于修饰和合成哌嗪类有机功能分子。有研究报道该物质可用于合成单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂。

理化性质

(R)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪的分子结构中含有哌嗪单元和一个活性羟基结构，这使得它在有机合成中具有广泛的应用价值。哌嗪环上的二级胺具有较强的亲核性，可以与多种酰氯类化合物发生酰化反应，得到相应的N保护哌嗪衍生物，而活性羟基不会受到影响。此外，由于活性羟基和哌嗪上的活性氮原子处于邻位位置，(R)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪可以在适当的缩合试剂的作用下发生环化反应，用于合成氨基亚磺酸酯衍生物。

缩合环化

图1 (R)-1-BOC-3-羟甲基哌嗪的环化缩合反应

在一个干燥的反应器中，将咪唑溶解到二氯甲烷中，然后冷却并加入亚硫酰氯。反应混合物经过一系列步骤后，最终得到目标产物分子。

参考文献

[1] Nishimura, Nobuko; et al Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(7), 3094-3116.