氯甲酸丙酯是什么？ ¹

氯甲酸丙酯，英文名为Propyl chloroformate，是一种无色透明液体，对水和湿气敏感。它是一种常用的有机合成试剂和医药化学中间体，可以用于合成光敏剂、聚合催化剂、杀菌剂等产品。然而，需要注意的是该物质具有一定的毒性，使用人员应该注意操作安全性。

理化性质

氯甲酸丙酯可以与苯、乙醚混溶，其化学反应活性主要集中于酰氯单元。酰氯官能团可以与有机胺类化合物发生缩合反应生成氨基甲酸酯类衍生物。此外，还有文献报道称该物质可以与咪唑类衍生物发生缩合反应得到咪唑鎓盐，咪唑鎓盐是一类有机阳离子，可用作咪唑类催化剂。

图1 氯甲酸丙酯的酰胺化反应

在0°C下，将氯甲酸丙酯（3.78 mmol）加入苄基甲胺（2.10 mmol）在1:1:1四氢呋喃-丙酮-H2O（10.0 mL）混合物中的搅拌溶液里。反应混合物在室温下搅拌反应2小时，然后在0°C下向反应混合物中加入饱和NaHCO3水溶液（10 mL）。用乙酸乙酯（10 mL x 3）萃取混合物三次，分离出有机层并用饱和NaCl水溶液（10 mL）洗涤萃取液。用无水Na2SO4干燥萃取液，过滤除去干燥剂并将滤液在真空下进行浓缩，得到目标产物分子。

应用

氯甲酸丙酯是一种重要的有机合成试剂和中间体，广泛用于制备各种有机化合物，包括农药和杀菌剂。例如，它可用于制备杀菌剂霜霉威，霜霉威是一种具有局部内吸作用的低毒杀菌剂，对卵菌纲真菌有特效。

参考文献

[1] Adachi, Satoshi; et al Organic Letters (2014), 16(2), 358-361.