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2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇的合成方法是什么?

简介

2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇是一种常用的化工中间体。此外,它还可以用作增味剂、防腐剂和保鲜剂的原料。在医药领域,它也可以用作药物原料,在日化领域可以用于温和表面活性剂的合成。

合成

图1 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇的合成路线[1]。

图1 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇的合成路线[1]。

在反应容器中加入甘油、2,2-二甲氧基丙烷和对甲苯磺酸,通过氮气置换后,在适当温度下反应2小时。反应完成后,通过蒸发副产物甲醇和过量的2,2-二甲氧基丙烷,然后回收馏出物。最终得到2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇。

图2 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇的合成路线[2]。

图2 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇的合成路线[2]。

在室温下,将膦配体和[Bu4N][Fe(CO)3(NO)]加入反应容器中,用氮气回填反应混合物,加入EtOH和异丙基硫醇,反应混合物发生颜色变化,再加入分配保护的醇,继续反应直到原料完全消耗。最后,通过色谱分离得到2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇。

参考文献

[1] Dieskau, Andre P.; Plietker, Bernd. A Mild Ligand-Free Iron-Catalyzed Liberation of Alcohols from Allylcarbonates. Organic Letters (2011), 13(20), 5544-5547.

[2] Highly regioselective preparation of 1,3-dioxolane-4-methanol derivatives from glycerol using phosphomolybdic acid. Synthesis (2009), (4), 557-560.

 

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