(1-苄基吡咯烷-3-基甲基)氨基甲酸叔丁酯是一种吡咯烷胺类化合物，而吡咯烷胺类化合物是医药中间体中的重要成分。在很多药物分子中，特别是抗组胺药物甲吡吩嗪、喹诺酮类杀菌药物和具有抗HIV活性的药物结构中，都含有3-氨甲基吡咯烷(化合物1)这个中间体。
在一个1L的三颈圆底烧瓶内，加入衣康酸二甲酯(158.15g，1mol)和苄胺(107.15g，1mol)，油浴升温至90°C进行搅拌反应。反应完成后，停止反应并冷却至室温。然后进行旋干，加入二氯甲烷500mL和稀盐酸100mL，进行震荡分层。分离有机层后，加入饱和碳酸氢钠溶液进行震荡分层，再次分离有机层。用饱和氯化钠溶液洗涤一次，然后用无水硫酸钠干燥并旋干。最后，使用乙酸乙酯和石油醚进行重结晶，得到200g产物，收率为86％。
在一个1L的三口圆底烧瓶内，加入四氢铝锂(40g，1.07mol)和四氢呋喃1.2L，然后加入化合物(8)(100g，0.43mol)。撤去冰浴，油浴升温至66°C进行反应。反应结束后，冷却至室温，加入10％NaOH溶液，进行抽滤。将滤液旋干后，加入水200mL，用碳酸钠固体调节pH至9-10，然后用二氯甲烷萃取产物。用饱和氯化钠洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥并旋干，得到80g产物，收率为97％。
在一个1L的单口烧瓶内，加入化合物(9)(75g，0.39mol)，三乙胺(47mL，59mol)，甲磺酰氯(36mL，0.47mol)，四氢呋喃375mL，进行室温反应。反应结束后，加入饱和碳酸氢钠溶液使水相pH为7-8，然后用乙酸乙酯萃取产物。将有机层用水洗涤，再用饱和氯化钠洗涤，用无水硫酸钠干燥并旋干，得到90g产物，收率为86％。
在500mL三口圆底烧瓶中，加入化合物(10)(53g，0.196mol)，DMF200mL，二甲酰氨基钠(24g，0.254mol)，油浴升温至80°C进行反应。反应结束后，加入水1L，用乙酸乙酯萃取产物，分离有机层。用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥并旋干，得到44.4g产物，收率为92.7％。
在装有化合物(11)的反应瓶内，加入乙醇330mL和浓盐酸(38.7mL，0.464mol)。反应结束后，进行旋干，得到34g产物，收率为99.1％。
在500mL圆底烧瓶内，加入化合物(6)(40g，0.152mol)，甲醇150mL，三乙胺(44mL，0.32mol)，二碳酸二叔丁酯(36.5g，0.167mol)，进行室温搅拌。反应结束后，用盐酸调节pH至1-2，加入乙醚进行振荡分层，弃去有机相。将水相用氢氧化钠固体调节pH至9-10，然后用乙酸乙酯萃取产物。合并有机层后，用饱和食盐水洗涤乙酸乙酯层，用无水硫酸钠干燥并旋干。最后，进行乙酸乙酯/石油醚的重结晶，得到20g产物，收率为50％。
[1][中国发明,中国发明授权]CN201010163408.2N-取代的3-氨甲基吡咯烷的制备方法
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