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如何制备2,2-二甲基噻唑烷? 1

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2,2-二甲基噻唑烷是一种重要的噻唑类杂环化合物,具有广泛的应用领域。下面介绍几种制备2,2-二甲基噻唑烷的方法。

方法一:

在一项研究中,使用L-半胱胺酸甲酯(盐酸盐)和酮类化合物作为起始物料,在无溶剂条件下进行反应。将半胱胺酸甲酯溶解在丙酮中,回流温度下反应10分钟后滴入甲醇溶液,继续回流反应0.5小时,即可得到2,2-二甲基噻唑烷中间体,产率高达94%。

方法二:

另一种制备方法是将半胱胺与丙酮在二氯甲烷中反应,碳酸钾作为缚酸剂,室温下反应24小时,得到噻唑类中间体,产率可达96%。

方法三:

还有一种方法是使用半胱胺和丙酮作为起始物料,在三乙胺的存在下反应,产率可达97%。这种方法与前面提到的方法类似,但对于高熔点的酮类化合物不适用,会使后续实验处理变得复杂。

方法四:

另外,还可以使用微波法制备2,2-二甲基噻唑烷。将半胱胺和丙酮放入反应瓶中,与微波反应器回流装置对接,用微波辐射10分钟后冷却析出晶体,再用丙酮重结晶,最后经过减压真空干燥即可得到产物。微波法可以显著提高反应速度,产率也会受到微波能量大小的影响。

参考文献:

[1] Nie A H, Gu W, Tan Z L, et al. Aminoacyl-heterocycloalkane derivatives as IAPs inhibitors and their preparation, pharmaceutical compositions and use in the treatment of cancer. Assignee Institute of Pharmacology and Toxicology, Academy of Military Medical Sciences, PLA, Peop. Rep. China 2010.

[2] Braga A L, Milani P, Vargas F, et al. Modular chiral thiazolidine catalysts in asymmetric aryl transfer reactions[J]. Cheminform, 2007, 38(12): 2793-2797.

[3] Lee H S, Dong H K. Alpha-alkylcysteines as inhibitors for carboxypeptidase A. Synthesis, evaluation, and implication for inhibitor design strategy[J]. Cheminform, 2002, 33(45): 176-176.

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