反式-1,4-环己二胺的特性和用途？ ¹

反式-1,4-环己二胺是一种常见的有机合成中间体，具有重要的化学性质和广泛的应用领域。它的分子式为C₆H₁₄N₂，CAS 号为2615-25-0，分子量为114.19。该化合物外观为棕色固体，熔点为67-72oC，密度为0.94，沸点为197°C。

为了保持反式-1,4-环己二胺的稳定性，存放时应放置在阴凉干燥处，最好保存在惰性气体中，远离氧化剂。据目前的资料显示，该化合物化学性质稳定，不易变质，且未有报道其特殊反应性。

反式-1,4-环己二胺可溶于二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂。然而，由于其属于胺类化合物，具有一定的胺气味，并且对水环境有危害。因此，未稀释或大量产品不应接触地下水、水道或污水系统。

反式-1,4-环己二胺的合成方法

针对反式-1,4-环己二胺的合成，常规的方法包括从对苯二胺出发，通过苯环的彻底氢化反应得到。然而，该反应的立体选择性较难调整，且苯环的稳定方向性使得彻底还原苯环变成环己烷需要克服较大的能量壁垒，从而限制了该方法的实用性。此外，反式-1,4-环己二胺还可通过1,4-环己二醇的胺化反应得到，但该路线得到的产物往往是非对映异构体，分离纯的反式产物相对困难。

为了分离开反式-1,4-环己二胺，可以利用核磁共振氢谱进行结构鉴定。一般来说，非对映异构体可以通过氢谱和碳谱数据进行区分和鉴定。

反式-1,4-环己二胺的用途

作为一个常见的有机合成中间体，反式-1,4-环己二胺主要用于药物分子的结构修饰和合成。例如，以反式-1,4-环己二胺为起始结构，通过化学合成手段合成对称的抑制剂，如与未折叠的蛋白质在内质中的积累导致的未折叠蛋白反应(UPR)相关的综合应激反应抑制剂（ISRIB）。通过化学修饰，可以轻松合成类似物，为后续候选药物分子筛选提供支持。

参考文献

[1] Pingen, Dennis, Olivier Diebolt and Dieter Vogt. "Direct Amination of Bio‐Alcohols Using Ammonia." ChemCatChem 5.10 (2013): 2905-2912.

[2] Hearn B R, Jaishankar P, Sidrauski C, et al. Structure–Activity Studies of Bis‐O‐Arylglycolamides: Inhibitors of the Integrated Stress Response. ChemMedChem, 2016, 11(8): 870-880.