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选择性氟试剂的发展及应用? 1

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氟化试剂在有机合成中起着重要的作用,其中选择性氟试剂是一类性质稳定、使用条件温和且用途广泛的亲电氟化试剂。选择性氟试剂的氟化活性可通过烷基的电负性进行调节,具有广泛的应用领域。

过去常用的脱氧氟化试剂存在一些问题,如热稳定性差、易爆炸等。近年来,研究人员开发了一系列新的氟化试剂,如SulfoxFluor。SulfoxFluor是一种稳定性好、反应性强的脱氧氟化试剂,可以在较短的时间内完成反应,并且具有较高的消除选择性。

选择性氟试剂1.png

胡金波研究员及其课题组基于之前的研究,成功开发了SulfoxFluor。该试剂的制备成本低廉,稳定性好,反应时间短,并且易于处理。与现有的氟化试剂相比,SulfoxFluor更加温和、易得,并且具有较高的消除选择性。

选择性氟试剂2.png

脱氧氟化的反应机理

脱氧氟化通用机理

选择性氟试剂3.png

SulfoxFluor的氟化机理如下:

选择性氟试剂4.png

脱氧氟化的应用

选择性氟试剂5.png

SulfoxFluor可以在室温条件下,将伯醇和仲醇转化为氟代物,并且具有较高的转化率。对于带有手性羟基的仲醇,氟代反应会发生手性翻转,并且具有良好的立体选择性。SulfoxFluor对于烯烃、炔、磺胺、酰胺、氨基甲酸酯等多种官能团不会产生影响。此外,SulfoxFluor具有很好的消除选择性,有利于氟化产物的纯化。

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