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玻色因是如何合成的? 1

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玻色因(Pro-xylane),又称羟丙基四氢吡喃三醇(C-beta-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,简称C-Xyloside),是2006年欧莱雅集团研发的一种新成分,并于同年上市。随后,欧莱雅集团旗下多个品牌的主要产品都添加了玻色因,使其在化妆品行业广受欢迎。玻色因的主要功效是维持皮肤弹性和预防皮肤衰老。

玻色因最初的合成路线是以山毛榉中提取的木糖为原料,与乙酰丙酮在碱性水溶液中发生Knoevenagel缩合反应,生成1-C-(beta-D-吡喃木糖基)-丙酮。然后,通过与硼氢化钠的还原反应,将酮羰基还原为羟基,得到1-C-(beta-D-吡喃木糖基)-2-羟基-丙烷,即玻色因。

2012年,为了提高产率,国外工业将反应中的碱性环境由碳酸氢钠溶液更换为氢氧化钠溶液。虽然这种方法提高了产率,但由于氢氧化钠溶液具有强腐蚀性,对反应容器的材质要求较高,投入产出比也较高。

近年来,国内的一些团队研究开发了具有自主知识产权的玻色因生产技术。其中一种方法是将氢氧化钠溶液替换为腐蚀性较弱的D201阴离子交换树脂。相比报道中使用的氢氧化钠溶液需要阳离子交换树脂进行纯化和柱层析提纯,碱性阴离子树脂的处理更为简单,只需要过滤即可进行柱层析。

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