色胺(Tryptamine),学名为3-(2-氨基乙基)-吲哚,是一种白色或类白色颗粒状晶体,具有苦味。
色胺是合成吲哚类化合物的重要原料,也是重要的生化试剂。吲哚类化合物具有广泛的生物活性,因此合成这些生物碱成为当务之急。目前工业生产中,有两条常用的色胺合成路线。
第一条路线是以丙烯腈和丙二酸二乙酯为原料,经过加成、还原、缩合、重氮化、环合和脱羧等多个步骤得到色胺。这条路线操作繁琐,步骤较多。
第二条路线是以吲哚为起始原料,经过Vilsmeier反应得到吲哚醛,然后与硝基甲烷缩合得到3-(2-硝基乙烯基)吲哚,最后经催化氢化得到色胺。这条路线步骤较少,操作方便,但存在安全隐患。
本发明提出了一种新的制备色胺的方法。以色氨酸为起始原料,在催化剂的作用下,选择合适的高沸点溶剂进行脱羧反应,得到产品色胺。这种方法原料易得,反应路线短,收率和设备利用率高,适合工业化生产。
本发明的核心反应步骤如下:
1. 色氨酸在催化剂和高沸点溶剂的作用下,在145°C-160°C的反应温度下进行氧化脱羧。
2. 反应完毕后,降温至室温,加入盐酸生成色胺盐酸盐,过滤得到固体。
3. 将固体物置于水中进行碱化,色胺在水中析出,过滤水洗,干燥得到成品。
催化剂可以选择环己烯酮、环己烯醇或过氧化物催化剂,如异丁酸异丁酯、过氧化四氢化萘或二者的混合物。高沸点溶剂可以选择聚乙二醇400、环己醇或二苯甲酮。反应温度在120°C到180°C之间。