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偶氮二甲酸二苄酯的应用及制备方法? 1

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偶氮二甲酸二苄酯是一种具有偶氮和羧基官能团的化合物,常用于有机合成中。它在Mitsunobu反应、羰基化合物的氨化、不饱和烃的氨化以及杂环化合物的合成等方面发挥重要作用。此外,偶氮二甲酸二苄酯还可作为氧化剂,用于醇和胺的脱氢氧化反应。它还是医药中间体、泡沫聚合物的发泡剂和自由基引发剂的重要组成部分。

如何制备偶氮二甲酸二苄酯?

制备偶氮二甲酸二苄酯的方法如下:首先,在装有机械搅拌器、回流冷凝管、100mL恒压滴液漏斗和温度计的250mL四口烧瓶中加入偶氮二甲酰胺和氢氧化钾,并加入适量的水。在油浴中加热回流,用稀盐酸水溶液吸收产生的氨气。待氨气停止产生后,停止加热,得到淡黄色水溶液。

然后,将氯苄和少量正四丁基溴化铵加入恒压滴液漏斗中,在机械搅拌下缓慢滴加。滴加过程中需控制反应温度在40℃以下,并保持pH值在8~12之间。滴加完毕后,在升温回流状态下反应3小时。

将上述溶液冷却至室温,然后用二氯甲烷进行萃取。用无水硫酸钠干燥溶液,过滤后蒸发二氯甲烷,最后在油浴中减压蒸馏,收集馏分即可得到偶氮二甲酸二苄酯。

制备得到的偶氮二甲酸二苄酯可以通过1HNMR进行结构表征。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN201310023081.2偶氮二甲酸二烷基酯的制备方法

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