6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷有哪些应用? ¹

6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷是一种由庚烷环和两个氮杂环连接而成的化合物。它具有叔丁氧羰基取代基，这个取代基可以提供一些化学反应的活性位点。根据氮杂环的连接方式，这个化合物被称为二氮杂双环[3.1.1]庚烷。它在有机合成中具有潜力，可以为设计和合成其他有机化合物提供参考和基础。

该化合物是白色或灰白色固体，不溶于水。由于含有两个氮原子，它具有一定的碱性，可溶于酸性水溶液。它的结构中具有张力的桥环结构，在高温下容易发生开环分解，因此在保存和使用时需要避免高温。此外，它的密度为1.1±0.1 g/cm³，沸点为276.4±15.0 °C at 760 mmHg，分子式为C₁₀H₁₈N₂O₂，分子量为198.262，折射率为1.501。

6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷有哪些应用？

6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷可用作有机合成中间体，多用于合成具有桥式双环结构的哌啶类药物分子。

桥接双环哌嗪是药物化学研究中的重要组成部分，其中双环哌嗪6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷是非手性的，并且基于衍生类似物的cLogP显示出与哌嗪类似的亲脂性，可作为原料化合物参与多种药物合成。

如何制备6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷？

制备6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷的方法是在干燥的反应烧瓶中，在搅拌的条件下将十二烷硫醇和氢氧化锂水合加入到6-(叔丁氧羰基)-3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷在N,N-二甲基甲酰胺的溶液里。然后在室温下将所得的反应混合物搅拌2小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用己烷-乙酸乙酯（10毫升，1：1）稀释该混合物。然后往上述混合物中加入盐酸水溶液，萃取分离出有机层并用己烷-乙酸乙酯，再次萃取水层。舍去合并的有机层，然后用NaOH（6.0 mL 1.0 M溶液）对水层进行碱化，直到pH=13。将上述体系进行碱化处理之后，再次用二氯甲烷-甲醇（2×10毫升，9:1）萃取水层两次，分离出有机层并将其用盐水进行洗涤。有机层用硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂，旋蒸除去溶剂，得到目标产物。

参考文献

[1]Walker, Daniel P.; Bedore, Matthew W. Tetrahedron Letters, 2012 , vol. 53, # 47 p. 6332 - 6334.